С чем реагирует фенол


Фенол: химические свойства, получение и строение

Гидроксисоединения – это органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

Гидроксисоединения делят на спирты и фенолы.

Строение, изомерия и гомологический ряд спиртов

Химические свойства спиртов

Способы получения спиртов

Спиртыэто гидроксисоединения, в которых группа ОН соединена с алифатическим углеводородным радикалом R-OH.

Если гидроксогруппа ОН соединена с бензольным кольцом, то вещество относится к фенолам.

Общая формула предельных нециклических спиртов: CnH2n+2Om, где mn.

По числу гидроксильных групп:

  • фенолы с одной группой ОН — содержат одну группу -ОН. Общая формула CnH2n-7OH или CnH2n-6O
  • фенолы с двумя группами ОН — содержат две группы ОН. Общая формула CnH2n-8(OH)2 или CnH2n-6O2.

Соединения, в которых группа ОН отделена от бензольного кольца углеродными атомами – это не фенолы, а ароматические спирты:

В фенолах одна из неподеленных электронных пар кислорода участвует в сопряжении с π–системой бензольного кольца, это является главной причиной отличия свойств фенола от спиртов.

 

Сходство и отличие фенола и спиртов.

 

Сходство: как фенол, так и спирты реагируют с щелочными металлами с выделением водорода.

Отличия:

  • фенол не реагирует с галогеноводородами: ОН- группа очень прочно связана с бензольным кольцом, её нельзя заместить;
  • фенол не вступает в реакцию этерификации, эфиры фенола получают косвенным путем;
  • фенол не вступает в реакции дегидратации.
  • фенол обладает более сильными кислотными свойствами и вступает в реакцию со щелочами.

1. Кислотные свойства фенолов

Фенолы являются более сильными кислотами, чем спирты и вода, т. к. за счет участия неподеленной электронной пары кислорода в сопряжении с π-электронной системой бензольного кольца полярность связи О–Н увеличивается. 

Раствор фенола в воде называют «карболовой кислотой», он является слабым электролитом.

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

В отличие от спиртов, фенолы реагируют с гидроксидами щелочных и щелочноземельных металлов, образуя соли – феноляты.

Например, фенол реагирует с гидроксидом натрия с образованием фенолята натрия

Видеоопыт взаимодействия фенола с гидроксидом натрия можно посмотреть здесь.

Так как фенол – более слабая кислота, чем соляная и даже угольная, его можно получить из фенолята, вытесняя соляной или угольной кислотой:

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Фенолы взаимодействуют с активными металлами (щелочными и щелочноземельными). При этом образуются феноляты. При взаимодействии с металлами фенолы ведут себя, как кислоты.

Например, фенол взаимодействует с натрием с образованием фенолята натрия и водорода.

Видеоопыт взаимодействия фенола с натрием можно посмотреть здесь.

 

2. Реакции фенола по бензольному кольцу

Наличие ОН-группы в бензольном кольце (ориентант первого рода) приводит к тому, что фенол гораздо легче бензола вступает в реакции замещения в ароматическом кольце.

2.1. Галогенирование

Фенол легко при комнатной температуре (без всякого катализатора) взаимодействует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола (качественная реакция на фенол).


Видеоопыт взаимодействия фенола с бромом можно посмотреть здесь.

 

2.2. Нитрование

Под действием 20% азотной кислоты HNO3 фенол легко превращается в смесь орто- и пара-нитрофенолов.

Например, при нитровании фенола избытком концентрированной HNO3 образуется 2,4,6-тринитрофенол  (пикриновая кислота):

3. Поликонденсация фенола с формальдегидом

С формальдегидом фенол образует фенолоформальдегидные смолы.

4. Взаимодействие с хлоридом железа (III)

При взаимодействии фенола с хлоридом железа (III) образуются комплексные соединения железа, которые окрашивают раствор в сине-фиолетовый цвет. Это качественная реакция на фенол.

Видеоопыт взаимодействия фенола с хлоридом железа (III) можно посмотреть здесь.

5. Гидрирование (восстановление) фенола

Присоединение водорода к ароматическому кольцу.

Продукт реакции – циклогексанол, вторичный циклический спирт.

1. Взаимодействие хлорбензола с щелочами

При взаимодействии обработке хлорбензола избытком щелочи при высокой температуре и давлении образуется водный раствор фенолята натрия.

При пропускании углекислого газа (или другой более сильной кислоты) через раствор фенолята образуется фенол.

 

2. Кумольный способ

Фенол в промышленности получают из каталитическим окислением кумола.

Первый этап процесса – получение кумола алкилированием бензола пропеном в присутствии фосфорной кислоты:

Второй этап – окисление кумола кислородом. Процесс протекает через образование гидропероксида изопропилбензола:

Суммарное уравнение реакции:

3. Замещение сульфогруппы в бензол-сульфокислоте

Бензол-сульфокислота реагирует с гидроксидом натрия с образованием фенолята натрия:

 Получается фенолят натрия, из которого затем выделяют фенол:

Поделиться ссылкой:

chemege.ru

Химические свойства фенолов | Химия онлайн

Химические свойства фенолов определяются наличием в молекуле гидроксильной группы и бензольного кольца.

IРеакции с участием гидроксильной группы

Фенолы являются более сильными кислотами, чем спирты и вода, т.к. за счет участия неподеленной электронной пары кислорода в сопряжении с π-электронной системой бензольного кольца полярность связи О–Н увеличивается.

Кислотные свойства

Фенолы в водных растворах диссоциируются по кислотному типу: на фенолят-ионы и ионы водорода:

Фенол диссоциирует обратимо, это слабая кислота. Однако его силы кислотных свойств достаточно, чтобы изменять окраску индикатора, имеющего в нейтральной среде фиолетовый цвет. В растворе фенола лакмус краснеет.

1) Взаимодействие с активными металлами с образованием фенолятов (сходство со спиртами)

Видеоопыт «Взаимодействие фенола с металлическим натрием»

2) Взаимодействие со щелочами с образованием фенолятов (отличие от спиртов)

Видеоопыт «Взаимодействие фенола с раствором щелочи»

Образующиеся в результате реакций феноляты легко разлагаются при действии кислот. Даже такая слабая кислота, как угольная, вытесняет фенол из фенолятов. Следовательно, !Феноляты – соли слабой карболовой кислоты, разлагаются угольной кислотой:

По кислотным свойствам фенол превосходит этанол в 106 раз. При этом во столько же раз уступает уксусной кислоте. В отличие от карбоновых кислот, фенол не может вытеснить угольную кислоту из её солей

C6H5-OH + NaHCO3 = реакция не идёт – прекрасно растворяясь в водных растворах щелочей, он фактически не растворяется в водном растворе гидрокарбоната натрия.

Кислотные свойства фенола усиливаются под влиянием связанных с бензольным кольцом электроноакцепторных групп (NO2, Br)

2,4,6-тринитрофенол или пикриновая кислота сильнее угольной.

3) Образование сложных и простых эфиров

Как и спирты, фенолы могут образовывать простые и сложные эфиры. Фенолы не образуют сложные эфиры в реакциях с кислотами. Сложные эфиры образуются при взаимодействии фенола с ангидридами или хлорангидридами карбоновых кислот:

Простые эфиры образуются при взаимодействии фенолятов с алкилгалогенидами:

II. Реакции, с участием бензольного кольца

Взаимное влияние атомов в молекуле фенола проявляется не только в особенностях поведения гидроксигруппы, но и в большей реакционной способности бензольного ядра. Гидроксильная группа повышает электронную плотность в бензольном кольце, особенно, в орто-  и пара- положениях (+М-эффект ОН-группы):

Поэтому фенол значительно активнее бензола вступает в реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце.

Реакции замещения

1) Нитрование

Под действием 20% азотной кислоты HNO3 фенол легко превращается в смесь орто-  и пара- нитрофенолов:

При использовании концентрированной HNO3 образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота):

У нее кислотные свойства выражены сильнее, чем у фенола, т.к. нитрогруппы оттягивают электронную плотность от бензольного кольца и делают связь О-Н еще более полярной.

Пикриновая кислоты является взрывчатым веществом, в чистом виде представляет собой желтые кристаллы.

2) Галогенирование

Фенол легко при комнатной температуре взаимодействует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола (качественная реакция на фенол!):

Образуется белый осадок трибромфенола.

Видеоопыт «Взаимодействие фенола с бромной водой»

3) Сульфирование

Соотношение о- и п-изомеров определяется температурой реакции: при комнатной температуре в основном образуется о-фенолсульфокислота, при t=1000С – пара-изомер:Реакции присоединения

1) Гидрирование фенола

Эта реакция идет с разрушением ароматического кольца. Продукт реакции циклический одноатомный спирт — циклогексиловый спирт (циклогексанол).

2) Конденсация с альдегидами

При нагревании фенола с формальдегидом в присутствии кислотных или основных катализаторов происходит реакция поликонденсации и образуется фенолформальдегидная смола.

Данная реакция имеет большое практическое значение и используется при получении фенолформальдегидных смол.

III. Реакция окисления

Фенолы легко окисляются даже под действием кислорода воздуха. При стоянии на воздухе фенол постепенно окрашивается в розовато-красный цвет.

1) Горение (полное окисление)

Фенолы, как и большинство органических веществ, сгорают до углекислого газа и воды.

2) Окисление хромовой смесью

При энергичном окислении фенола хромовой смесью основным продуктом окисления является хинон. Двухатомные фенолы окисляются еще легче. При окислении гидрохинона также образуется хинон:

IV. Качественная реакция! - обнаружение фенола

Для обнаружения фенолов используется качественная реакция с хлоридом железа (III). Одноатомные фенолы дают устойчивое сине-фиолетовое окрашивание, что связано с образованием комплексных соединений железа.

Видеоопыт «Качественная реакция на фенол»

Образование фиолетового окрашивания при добавлении раствора FeCl3 служит качественной реакцией на фенол:

Для фенолов реакции по связям С-О не характерны, поскольку атом кислорода прочно связан с атомом углерода бензольного кольца за счет участия своей неподеленной электронной пары в системе сопряжения.

Фенолы

himija-online.ru

Фенолы ⚗️ общая структурная формула, химические и физические свойства, способы получения и применения, с какими веществами взаимодействуют

Фенолы – органические соединения. Они в небольших количествах есть в природе. Основную массу фенола и производных на его основе получают синтетическим путём.

Что такое фенол

К фенолам относят производные ароматических углеводородов, в молекулах которых гидроксильные группы связаны с фенил радикалом. Они могут иметь одну или несколько гидроксогрупп. 

Самым простым представителем этой группы соединений считают фенол. Он и дал название классу веществ. Это же соединение называют гидроксибензолом.

Общая и структурная формулы

Состав веществ можно выразить общей формулой С6Н6-n(ОН)n

Простейший представитель класса имеет 1 гидроксогруппу. Его молекулярная формула С6Н5ОН. Структурная формула — ОН.

Если в молекуле фенола 1 атом водорода заместить на метильный радикал, получим метилфенол. Если к нему прибавить ещё одно бензольное ядро, получим нафтол.

Химические свойства фенола

Так как гидроксибензол содержит в своём составе 2 группы атомов, выделяют две группы химических свойств.


Свойства, идущие за счет фенил радикала:

  • галогенирование;

  • нитрование;

  • гидрирование;

  • реакция поликонденсации.

Свойства, протекающие за счёт гидроксильной группы (кислотные свойства):

Не следует понимать, что фенол, имея в своем составе черты строения бензола и спиртов, просто повторяет их свойства. На самом деле все сложнее. Чтобы понять особенность его химических взаимодействий, необходимо знать строение вещества. В молекуле фенола наблюдается взаимное влияние атомов. 

На атоме кислорода гидроксильной группы есть 2 неподелённые электронные пары. Они взаимодействуют с π – электронной системой фенил радикала. 

Результат взаимодействия следующий:

  1. Нарушается равномерное распределение электронной плотности в фенил радикале. Она возрастает на атомах 2,4,6, то есть в орто– и параположениях. Именно в этих положениях водород будет легко замещаться на другие атомы.

  2. Атом водорода гидроксогруппы, из-за влияния фенил радикала, приобретает положительный заряд и становится более подвижным.

Результатом влияния служат своеобразные свойства фенола. Он реагирует с активными металлами и щелочами. Спирты – только с металлами. В то же время и бензол, и гидроксибензол реагируют с бромной водой. Но у фенола, в отличие от бензола, идет замещение сразу по 3 атомам.

Физические свойства

С6Н5ОН – это белое кристаллическое вещество. В результате окисления кристаллы могут приобретать розовый цвет. Температура плавления 40,90С. Молярная масса 94 г/моль.

В холодной воде фенол является малорастворимым веществом. При температуре выше +700С растворяется хорошо. Карболовая кислота – так называют водный раствор фенола. Лучше растворяется в органических растворителях.

Отличается характерным резким запахом. Вещество ядовито. Проникая в организм человека, вызывает тяжёлое отравление.

С чем реагирует фенол

Гидроксибензол вступает в реакцию с активными металлами. С натрием даёт фенолят натрия. Уравнение выглядит следующим образом:

2 С6Н5ОН + 2Na = 2С6Н5ОNa + H2

В реакциях со щелочами также образует феноляты. Реагируя с гидроксидом калия, образует фенолят калия:

С6Н5ОН + KOН = С6Н5ОK +H2O

Взаимодействуя со спиртами, образует эфиры. Например, в реакции с бутанолом, получают простой эфир:

С6Н5 ОН + НО–С4Н9 = С6Н5–О–С4Н92О

Из свойств, протекающих за счёт фенил радикала, можно отметить реакцию нитрования. Взаимодействие с HNO3 даёт 2,4,6 тринитрофенол (пикриновую кислоту):

С6Н5ОН + 3HNO3 = C6H2(NO2)3OH +3H2O

Реагируя с формальдегидом, фенол образует фенолформальдегидную смолу. Это реакция поликонденсации – получение высокомолекулярного вещества из низкомолекулярных веществ с отщеплением побочного продукта. В данном случае – это вода.

Качественные реакции на фенол

К качественным реакциям относят взаимодействие с бромной водой. В результате получают осадок белого цвета:

С6Н5ОН + 3Br2 = C6H2Br3ОН + 3HBr

Ещё одной качественной реакцией является взаимодействие с хлоридом железа(III). Получается фиолетовое окрашивание. Качественные реакции позволяют разделить и определить органические вещества.

Реакция присоединения

К реакциям присоединения относят гидрирование ароматического ядра. Гидрирование – это реакции присоединения водорода. Превращение протекает легко, в присутствии катализатора. В результате разрушается π – электронная система, образуется циклогексанол и циклогексанон:

6Н5ОН + 5Н2 = С6Н11ОН + С6Н10О

Окисление

Фенол не устойчив к окислению. Продукты реакции могут быть разными. Это зависит от самого окислителя и от условий, в которых протекает реакция. При окислении перекисью водорода получается двухатомный фенол:

С6Н5ОН + Н2О2 = С6Н4(ОН)2

К реакции окисления относят и реакцию горения. Образуется углекислый газ и вода.

Получение фенола

Фенол в небольшом количестве содержится в каменноугольной смоле. Но потребности в веществе настолько велики, что этого источника недостаточно. 


Разработаны разные способы получения:

  1. По схеме С6Н6 ----- С6Н5Cl ----- С6Н5ОН. Минусом метода являются жёсткие условия замещения хлора на гидроксогруппу. Реакции приходится проводить при высокой температуре и давлении.

  2. Используют для получения бензол и пропилен, в результате чего получают кумол. Затем кумол окисляют, в результате получают ценные продукты – фенол, ацетон.

Применение

Вещество применяют для производства разнообразной продукции:

  • фенолформальдегидных смол и пластмасс;

  • лекарственных препаратов;

  • взрывчатых веществ;

  • красителей;

  • раствор фенола в воде обладает антисептическими свойствами;

  • искусственных волокон и другой продукции.

Заключение

Фенол и фенольные соединения – очень важная группа веществ. Не следует забывать, что многие из них являются ядами. Все отходы промышленности, содержащие вещество, тщательно очищаются. Их подвергают каталитическому окислению, обработке озоном и другим способам очистки.


nauka.club

Фенолы, подготовка к ЕГЭ по химии

Фенолы - кислородсодержащие ароматические соединения, в молекулах которых содержится одна или несколько гидроксильных групп (OH), присоединенных к бензольному кольцу.

Номенклатура фенолов

Нумерацию атомов углерода в молекуле фенола начинают в такой последовательности, чтобы заместители получили наименьшие номера (идут кратчайшим путем). В основе названия принято сохранять тривиальное название "фенол".

Напомню, что гидроксильная группа является ориентантом I порядка (орто-, пара-ориентант). Поэтому реакции галогенирования, нитрования протекают в орто- и пара-положениях.

Получение фенолов
  • Гидролиз галогенбензолов
  • При гидролизе галогенбензолов происходит обмен: гидроксогруппа встает на место атома галогена.

  • Кумольный способ
  • Этим способом получают 95% всего производимого фенола. В ходе этой реакции кумол (изопропилбензол) подвергают окислению, в результате получается фенол и ацетон.

Химические свойства фенолов
  • Кислотные свойства
  • Щелочные металлы (Li, Na, K) способны вытеснять водород из спиртов с образованием солей - фенолятов. В отличие от алифатических одноатомных спиртов, фенолы способны вступать в реакцию с щелочами (KOH, LiOH, NaOH)

  • Галогенирование
  • Реакция фенола с бромной водой является качественной: в ходе нее выпадает белая взвесь - осадок трибромфенола.

  • Реакции с кислотами
  • Реакция между фенолом и азотной кислотой происходит по типу замещения. В бензольном кольце появляется новый радикал - нитрогруппа. Важно учитывать, что OH группа фенола является ориентантом I порядка: замещение идет в орто-, пара-положении.

  • Гидрирование
  • При гидрировании разрываются двойные связи бензольного кольца, образуется циклогексанол.

  • Поликонденсация фенолов с формальдегидом
  • В промышленности получила широкое распространение реакция поликонденсации фенола с формальдегидом, приводящая к образованию смолообразных полимеров (фенолформальдегидные смолы) и воды.

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2020

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

studarium.ru

Фенол: общая и структурная формулы, химические свойства, применение

Закрыть
  • Болезни
    • Инфекционные и паразитарные болезни
    • Новообразования
    • Болезни крови и кроветворных органов
    • Болезни эндокринной системы
    • Психические расстройства
    • Болезни нервной системы
    • Болезни глаза
    • Болезни уха
    • Болезни системы кровообращения
    • Болезни органов дыхания
    • Болезни органов пищеварения
    • Болезни кожи
    • Болезни костно-мышечной системы
    • Болезни мочеполовой системы
    • Беременность и роды
    • Болезни плода и новорожденного
    • Врожденные аномалии (пороки развития)
    • Травмы и отравления
  • Симптомы
    • Системы кровообращения и дыхания
    • Система пищеварения и брюшная полость
    • Кожа и подкожная клетчатка
    • Нервная и костно-мышечная системы
    • Мочевая система
    • Восприятие и поведение
    • Речь и голос
    • Общие симптомы и признаки
    • Отклонения от нормы
  • Диеты
    • Снижение веса
    • Лечебные
    • Быстрые
    • Для красоты и здоровья
    • Разгрузочные дни
    • От профессионалов
    • Монодиеты
    • Звездные
    • На кашах
    • Овощные
    • Детокс-диеты
    • Фруктовые
    • Модные
    • Для мужчин
    • Набор веса
    • Вегетарианство
    • Национальные
  • Лекарства
    • Антибиотики
    • Антисептики
    • Биологически активные добавки
    • Витамины
    • Гинекологические
    • Гормональные
    • Дерматологические
    • Диабетические
    • Для глаз
    • Для крови
    • Для нервной системы
    • Для печени
    • Для повышения потенции
    • Для полости рта
    • Для похудения
    • Для суставов
    • Для ушей
    • Желудочно-кишечные
    • Кардиологические
    • Контрацептивы
    • Мочегонные
    • Обезболивающие
    • От аллергии
    • От кашля
    • От насморка
    • Повышение иммунитета
    • Противовирусные
    • Противогрибковые
    • Противомикробные
    • Противоопухолевые
    • Противопаразитарные
    • Противопростудные
    • Сердечно-сосудистые
    • Урологические
    • Другие лекарства
    ДЕЙСТВУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА
  • Врачи
  • Клиники
  • Справочник
    • Аллергология
    • Анализы и диагностика
    • Беременность
    • Витамины
    • Вредные привычки
    • Геронтология (Старение)
    • Дерматология
    • Дети
    • Женское здоровье
    • Инфекция
    • Контрацепция
    • Косметология
    • Народная медицина
    • Обзоры заболеваний
    • Обзоры лекарств
    • Ортопедия и травматология
    • Питание
    • Пластическая хирургия
    • Процедуры и операции
    • Психология
    • Роды и послеродовый период
    • Сексология
    • Стоматология
    • Травы и продукты
    • Трихология
    • Другие статьи
  • Словарь терминов
    • [А] Абазия .. Ацидоз
    • [Б] Базофилы .. Богатая тромбоцитами плазма
    • [В] Вазопрессин .. Выкидыш
    • [Г] Галлюциногены .. Грязи лечебные
    • [Д] Деацетилазы гистонов .. Дофамин
    • [Ж] Железы .. Жиры
    • [И] Иммунитет .. Искусственная кома
    • [К] Каверна .. Кумарин
    • [Л] Лапароскоп .. Лучевая терапия
    • [М] Макрофаги .. Мутация
    • [Н] Наркоз .. Нистагм
    • [О] Онкоген .. Отек
    • [П] Паллиативная помощь .. Пульс
    • [Р] Реабилитация .. Родинка (невус)
    • [С] Секретин .. Сыворотка крови
    • [Т] Таламус .. Тучные клетки
    • [У] Урсоловая кислота
    • [Ф] Фагоциты .. Фитотерапия
    • [Х] Химиотерапия .. Хоспис
    • [Ц]

medside.ru

Тема №22 «Характерные свойства фенолов»

Оглавление

  1. Строение фенолов
  2. Физические свойства фенолов
  3. Химические свойства фенолов
  4. Качественная реакция на фенол
  5. Реакции бензольного кольца
  6. Шпаргалка
  7. Задания для самопроверки

Строение фенолов

Гидроксильная группа в молекулах органиче­ских соединений может быть связана с аромати­ческим ядром непосредственно, а может быть от­делена от него одним или несколькими атомами углерода. Можно ожидать, что в зависимости от этого свойства вещества будут существенно от­личаться друг от друга из-за взаимного влияния групп атомов. И действительно, органические соединения, содержащие ароматический радикал фенил С6Н5—, непосредственно связанный с ги­дроксильной группой, проявляют особые свойства, отличные от свойств спиртов. Такие соединения называются фенолами.

Фенолы — органические вещества, молекулы которых содержат радикал фенил, связанный с од­ной или несколькими гидроксогруппами. Так же как и спирты, фенолы классифицируют по атом­ности, т. е. по количеству гидроксильных групп.

Одноатомные фенолы содержат в молекуле од­ну гидроксильную группу:

Многоатомные фенолы содержат в молекулах более одной гидроксильной группы:

Существуют и другие многоатомные фенолы, содержащие три и более гидроксильных групп в бензольном кольце.

Познакомимся подробнее со строением и свой­ствами простейшего представителя этого класса — фенолом С6Н5ОН. Название этого вещества и легло в основу названия всего класса — фенолы.

Физические свойства фенолов

Фенол — твердое, бесцветное кристаллическое вещество, t° = 43 °С, t° = 181 °С, с резким характерным запахом. Ядовит. Фенол при ком­натной температуре незначительно растворяется в воде. Водный раствор фенола называют карбо­ловой кислотой. При попадании на кожу он вы­зывает ожоги, поэтому с фенолом необходимо об­ращаться осторожно!

Химические свойства фенолов

Кислотные свойства. Атом водорода гидрок­сильной группы обладает кислотным характером. Кислотные свойства у фенола выражены сильнее, чем у воды и спиртов. В отличие от спиртов и во­ды, фенол реагирует не только с щелочными металлами, но и со щелочами с образованием фенолятов:

Однако кислотные свойства у фенолов выра­жены слабее, чем у неорганических и карбоновых кислот. Так, например, кислотные свойства фено­ла примерно в 3000 раз меньше, чем у угольной кислоты. Поэтому, пропуская через водный рас­твор фенолята натрия углекислый газ, можно вы­делить свободный фенол.

Добавление к водному раствору фенолята на­трия соляной или серной кислоты также приводит к образованию фенола:

Качественная реакция на фенол

Фенол реагирует с хлоридом железа (III) с обра­зованием интенсивно окрашенного в фиолетовый цвет комплексного соединения.

Эта реакция позволяет обнаруживать его даже в очень ограниченных количествах. Другие фено­лы, содержащие одну или несколько гидроксиль­ных групп в бензольном кольце, также дают яркое окрашивание сине-фиолетовых оттенков в реак­ции с хлоридом железа (III).

Реакции бензольного кольца

Наличие гидроксильного заместителя значительно об­легчает протекание реакций электрофильного замещения в бензольном кольце.

1. Бромирование фенола.

В отличие от бензола для бромирования фенола не тре­буется добавления катализатора (бромида железа (III)). Кроме того, взаимодействие с фенолом про­текает селективно (избирательно): атомы брома направляются в орто- и параположения, замещая находящиеся там атомы водорода. Селективность замещения объясняется рассмотренными выше особенностями электронного строения молекулы фенола.

Так, при взаимодействии фенола с бромной во­дой образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенола:

Эта реакция, так же как и реакция с хлоридом железа (III), служит для качественного обнаруже­ния фенола.

2. Нитрование фенола также происходит лег­че, чем нитрование бензола. Реакция с разбав­ленной азотной кислотой идет при комнатной температуре. В результате образуется смесь орто- и параизомеров нитрофенола:

При использовании концентрированной азот­ной кислоты образуется 2,4,6-тринитрофенол — пикриновая кислота, взрывчатое вещество:

3. Гидрирование ароматического ядра фенола в присутствии катализатора происходит легко:

4. Поликонденсация фенола с альдегидами, в частности, с формальдегидом происходит с обра­зованием продуктов реакции — фенолформальде­гидных смол и твердых полимеров.

Взаимодействие фенола с формальдегидом мож­но описать схемой:

В молекуле димера сохраняются «подвижные» атомы водорода, а значит, возможно дальнейшее продолжение реакции при достаточном количестве реагентов:

Реакция поликонденсации, т. е. реакция полу­чения полимера, протекающая с выделением по­бочного низкомолекулярного продукта (воды), может продолжаться и далее (до полного израс­ходования одного из реагентов) с образованием огромных макромолекул. Процесс можно описать суммарным уравнением:

www.chem-mind.com

Фенолы — номенклатура, получение, химические свойства » HimEge.ru

Фенолы — органические вещества,молекулы которых содержат радикал фенил,связанный с одной или несколькими гидроксогруппами. Так же  как и спирты, фенолы классифицируют по атомности, т.е. по количеству гидроксильных групп.

Одноатомные фенолы содержат в молекуле одну гидроксильную группу:

Многоатомные фенолы содержат в молекулах более одной гидроксильной группы:

Существуют и многоатомные фенолы, содержащие три и более гидроксильных групп в бензольном кольце.

Познакомимся поподробнее  со строением и свойствами простейшего представителя этого класса- фенолом С6Н5ОН . Название этого вещества и легло в основу в основу названия всего касса — фенолы.

Физические свойства фенола

Фенол-твердое, бесцветное кристаллическое вещества, t°плавления=43°С, t°кипения=181°С, с резким характерным запахом.Ядовит.Фенол при комнатной температуре незначительно  растворяется в воде. Водный раствор фенола называют  карболовой кислотой.При попадании на кожу он вызывает ожоги,поэтому с фенолом нужно обращаться очень осторожно!

Химические свойства фенола

Фенолы в большинстве реакций по связи О–Н активнее спиртов, поскольку эта связь более полярна за счет смещения электронной плотности от атома кислорода в сторону бензольного кольца (участие неподеленной электронной пары атома кислорода в системе p-сопряжения). Кислотность фенолов значительно выше, чем спиртов. Для фенолов реакции разрыва связи С-О не характерны, поскольку атом кислорода прочно связан с атомом углерода бензольного кольца за счет участия своей неподеленной электронной пары в системе сопряжения. Взаимное влияние атомов в молекуле фенола проявляется не только в особенностях поведения гидроксигруппы, но и в большей реакционной способности бензольного ядра. Гидроксильная группа повышает электронную плотность в бензольном кольце, особенно, в орто- и пара-положениях (+М-эффект ОН-группы)

Кислотные свойства фенола

Атом водорода гидроксильной группы обладает кислотным характером. Т.к. кислотные свойства у фенола выражены сильнее, чем у воды и спиртов, то фенол реагирует не только с щелочными металлами, но и со щелочами с образованием фенолятов:

Кислотность фенолов зависит от природы заместителей (донор или акцептор электронной плотности), положения относительно ОН-группы и от количества заместителей. Наибольшее влияние на ОН-кислотность фенолов оказывают группы, расположенные в орто- и пара-положениях. Доноры увеличивают прочность связи О-Н (тем самым уменьшая подвижность водорода и кислотные свойства), акцепторы уменьшают прочность связи О-Н, при этом кислотность возрастает:

Однако кислотные свойства у фенола выражены слабее, чем  у  неорганический и карбоновых кислот. Так, например, кислотные свойства  фенола примерно в 3000 раз меньше,чем у угольной кислоты. Поэтому, пропуская через водный раствор фенолята  натрия углекислый газ, можно выделить свободный фенол.

Добавление к водному раствору фенолята натрия соляной или серной  кислоты также приводит к образованию фенола:


Качественная реакция на фенол

Фенол реагирует с хлоридом железа (3) с образованием интенсивно окрашенного  в фиолетовый цвет комплексного соединения.Эта реакция позволяет обнаруживать его даже в очень ограниченных количествах.Другие фенолы,содержащие одну или несколько гидроксильных групп в бензольном кольце, также дают яркое окрашивание сине-фиолетовых оттенков в реакции с хлоридом железа(3).

Реакции бензольного кольца фенола

Наличие гидроксильного заместителя значительно облегчает протекание реакций  электрофильного замещения в бензольном кольце.

  1. Бромирование фенола. В отличие от бензола для бромирования фенола не требуется добавление катализатора (бромид железа(3)). Кроме того, взаимодействие с фенолом протекает селективно (избирательно): атомы брома  направляются в  орто- и  пара-положения, замещая находящиеся там атомы водорода. Селективность замещения  объясняется рассмотренными выше особенностями электронного  строения молекулы фенола.

Так, при взаимодействии фенола с бромной водой образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенола:

Эта реакция, так же как и реакция с хлоридом железа(3), служит для качественного обнаружения фенола.

2. Нитрирование фенола также происходит легче, чем нитрирование бензола. Реакция с разбавленной азотной кислотой идет при комнатной температуре. В результате образуется смесь  орто- и пароизомеров нитрофенола:

При использовании концентрированной азотной кислоты образуется 2,4,6, тринитритфенол-пикриновая кислота, взрывчатое вещество:

3. Гидрирование ароматического ядра фенола  в присутствии  катализатора проходит легко:

4. Поликонденсация фенола с альдегидами, в частности, с формальдегидом происходит  с образованием продуктов реакции — фенолформальдегидных смол и твердых полимеров.

Взаимодействие фенола с формальдегидом можно описать схемой:

В молекуле димера сохраняются «подвижные» атомы водорода, а значит,возможно дальнейшее продолжение реакции при достаточном количестве  реагентов:

Реакция поликонденсаци, т.е. реакция получения полимера, протекающая с выделением  побочного низкомолекулярного  продукта(воды), может продолжаться и далее (до полного израсходования одного из реагентов) с образованием огромных макромолекул. Процесс можно описать суммарным уравнением:

Образование линейных молекул происходит  при обычной температуре. Проведение этой же реакции при нагревании приводит к тому, что образующийся продукт имеет разветвленное строение, он твердый и нерастворим в воде.В результате нагревания фенолформальдегидной смолы линейного строения с избытком альдегида получаются твердые пластические массы  с уникальными свойствами. Полимера на основе фенолформальдегидных смол применяют для изготовления лаков и красок, пластмассовых изделий, устойчивых к нагреванию, охлаждению,действию воды, щелочей, кислот.Они обладают высокими диэлектрическими свойствами. Из полимеров на основе фенолформальдегидных смол изготавливают наиболее ответственные и важные детали электроприборов, корпуса силовых агрегатов и  детали машин,полимерную основу печатных плат для радиоприборов. Клеи на основе фенолформальдегидных смол способны надежно соединять детали самой различной природы,сохраняя высочайшую прочность соединения в очень широком диапазоне температур. Такой клей применяется для крепления металлического цоколя ламп освещения к стеклянной колбе.Таким образом, фенол и продукты на его основе находят широкое применение.

Получение фенола

Применение фенолов

            Фенол — твердое вещество, с характерным запахом, вызывает ожоги при попадании на кожу. Ядовит. Растворяется в воде, его раствор называют карболовой кислотой (антисептик). Она была первым антисептиком введенным в хирургию. Широко используется для производства пластмасс, лекарственных средств (салициловая кислота и ее производные), красителей, взрывчатых веществ.

himege.ru

Фенол (гидроксибензол, карболовая кислота)

Фенол (гидроксибензол, карболовая кислота) – это органическое соединение ароматического ряда с формулой C6H5OH. Относится к одноименному классу – фенолы.

В свою очередь, Фено́лы —  это класс органических соединений ароматического ряда, в молекулах которых гидроксильные группы OH− связаны с атомами углерода ароматического кольца.

По числу гидроксильных групп различают :

  • одноатомные фенолы (аренолы): фенол и его гомологи;
  • двухатомные фенолы (арендиолы): пирокатехин, резорцин, гидрохинон;
  • трёхатомные фенолы (арентриолы): пирогаллол, гидроксигидрохинон, флороглюцин;
  • многоатомные фенолы.

Соответственно, собственно фенол, как вещество, представляет собой простейший представитель группы фенолов и имеет одно ароматическое ядро и одну гидроксильную группу ОН.

Свойства фенола

Свежеперегнанный фенол представляет собой бесцветные игольчатые кристаллы с температурой плавления 41 °С и температурой кипения 182 °С. При хранении, особенно во влажной атмосфере и в присутствии небольших количеств солей железа и меди, он быстро приобретает красную окраску. Фенол смешивается в любых соотношениях со спиртом, водой (при нагревании свыше 60 °С), хорошо растворим в эфире, хлороформе, глицерине, сероуглероде.

Из-за наличия -OH гидроксильной группы, фенол имеет химические свойства характерные для спиртов, так и ароматических углеводородов.

По гидроксильной группе фенол вступает в следующие реакции:
  • Так как фенол обладает немного более сильными кислотными свойствами,  чем у спирты, то под воздействием щелочей он образует соли — феноляты (к примеру, фенолят натрия — C6H5ONa):

C6H5OH + NaOH -> C6H5ONa + H2O

  • В результате взаимодействия фенола с металлическим натрием также получается фенолят натрия:

2C6H5OH + 2Na -> 2C6H5ONa + H2

  • Фенол непосредственно не этерифицируется карбоновыми кислотами,  получение эфиров  осуществляют путем взаимодействия фенолятов с ангидридами или галогенангидридами кислот:

C6H5OH + CH3COOH -> C6H5OCOCH3 + NaCl

  • При перегонке фенола с цинковой пылью идет реакция замещения  гидроксильной группы водородом:

C6H5OH + Zn -> C6H6 + ZnO

Реакции фенола по ароматическому кольцу:
  • Фенол вступает в реакции электрофильного замещения по ароматическому кольцу. Группа ОН, являясь одной из самых сильных донорных групп (вследствие уменьшении электронной плотности на функциональной группе), увеличивает реакционную способность кольца к этим реакциям и направляет замещение в орто- и пара-положения. Фенол легко алкилируется, ацилируется, галогенируется, нитруется и сульфируется.
  • Реакция Кольбе — Шмитта служит для синтеза салициловой кислоты и её производных (ацетилсалициловой кислоты и других).

C6H5OH + CO2NaOH-> C6H4OH(COONa)

C6H4OH(COONa) –h3SO4-> C6H4OH(COOH)

Качественные реакции на фенол:
  • В результате взаимодействия с бромной водой:

C6H5OH + 3Br2 -> C6H2Br3OH +3HBr

образуется 2,4,6-трибромфенол — твёрдое вещество белого цвета.
  •  С концентрированной азотной кислотой:

C6H5OH + 3HNO3 -> C6H2(NO2)3OH + 3H2O

  • С хлоридом железа(III) (качественная реакция на фенол):

C6H5OH + FeCl3 -> ⌈Fe(C6H5OH)6⌉Cl3

Реакция присоединения
  • Гидрированием фенола в присутствии металлических катализаторов Pt/Pd, Pd/Ni, получают циклогексиловый спирт:

C6H5OH -> C6H11OH

Окисление фенола

Вследствие наличия гидроксильной группы в молекуле фенола, устойчивость к окислению много ниже нежели, чем у бензола. В зависимости от природы окислителя и условия проведения реакции получаются различные продукты.

  • Так под действием перекиси водорода в присутствии железного катализатора образуется небольшое количество двухатомного фенола — пирокатехина:

C6H5OH + 2H2O2 – Fe> C6H4(OH)2

  • При взаимодействии более сильных окислителей (хромовая смесь, диоксид марганца в кислой среде) образуется пара-хинон.

Получение фенола

Получают фенол из каменноугольной смолы (продукта коксования) и синтетическим путем.

В каменноугольной смоле коксохимического производства содержится от 0,01 до 0,1% фенолов, в продуктах полукоксования от 0,5 до 0,7%; в масле, образующемся при гидрогенизации, и в сточной воде, вместе взятых,— от 0,8 до 3,7%. В смоле бурого угля и сточных водах полукоксования содержится от 0,1 до 0,4% фенолов. Каменноугольную смолу перегоняют, отбирая фенольную фракцию, выкипающую при 160—250 °С. В состав фенольной фракции входят фенол и его гомологи (25—40%), нафталин (25—40%) и органические основания (пиридин, хинолин). Нафталин отделяют фильтрованием, а оставшуюся часть фракции обрабатывают 10—14%-ным раствором едкого натра.

Образовавшиеся феноляты отделяют от нейтральных масел и пиридиновых оснований путем продувки острым паром, а затем обрабатывают диоксидом углерода. Выделенные сырые фенолы подвергают ректификации, отбирая последовательно фенол, крезолы и ксиленолы.

Большая часть фенола, производимого в настоящее время в промышленном масштабе, получается различными синтетическими методами

Синтетические методы получения фенола

  1. По бензолсульфонатному методу бензол смешивают с купоросным маслом. Полученный продукт обрабатывают содой и получают натриевую соль бензолсульфокислоты, после чего раствор упаривают, отделяют выпавший сульфат натрия, а натриевую соль бензолсульфокислоты сплавляют со щелочью. Образовавшийся фенолят натрия либо насыщайте диоксидом углерода, либо добавляют серную кислоту до начала выделения диоксида серы и отгоняют фенол.
  2. Хлорбензольный метод заключается в прямом хлорировании бензола газообразным хлором в присутствии железа или его солей и омылении образующегося хлорбензола раствором едкого натра или при гидролизе в присутствии катализатора.
  3. Модифицированный метод Рашига основан на окислительном хлорировании бензола хлористым водородом и воздухом с последующим гидролизом хлорбензола и выделением фенола перегонкой.
  4. Кумольный метод заключается в алкилировании бензола, окислении полученного изопропилбензола в гидропероксид кумола и последующем разложении его на фенол и ацетон: Изопропилбензол получают действием на бензол чистого пропилена или пропан-пропиленовой фракции нефтекрекинга, очищенной от других ненасыщенных соединений, влаги, меркаптанов и сероводорода, отравляющих катализатор. В качестве катализатора используют трихлорид алюминия, растворенный в полиалкилбензоле, например. в диизопропилбензоле. Алкилирование ведут при 85 °С и избыточном давлении 0,5 МПа, что обеспечивает протекание процесса в жидкой фазе. Изопропилбензол окисляют в гидропероксид кислородом воздуха или техническим кислородом при 110—130°С в присутствии солей металлов переменной валентности (железо, никель, кобальт, марганец) Разлагают гидропероксид разбавленными кислотами (серной или фосфорной) или небольшими количествами концентрированной серной кислоты при 30—60 °С. После ректификации получают фенол, ацетон и некоторое количество α-метилстирола. Промышленный кумольный метод, разработанный в СССР, является экономически наиболее выгодным по сравнению с другими методами получения фенола. Получение фенола через бензолсульфокислоту связано с расходованием больших количеств хлора и щелочи. Окислительное хлорирование бензола связано с большим расходом пара—в 3—6 раз большим, чем при применении других методов; кроме того, при хлорировании происходит сильная коррозия аппаратуры, что требует применения специальных материалов. Кумольный метод прост по аппаратурному оформлению и позволяет получать одновременно два технически ценных продукта: фенол и ацетон.
  5. При окислительном декарбоксилировании бензойной кислоты сначала проводят жидкофазное каталитическое окисление толуола в бензойную кислоту, которая в присутствии Сu2+ превращается в бензолсалициловую кислоту. Этот процесс может быть описан следующей схемой: Бензоилсалициловая кислота разлагается водяным паром на салициловую и бензойные кислоты. Фенол образуется в результате быстрого декарбоксилирования салициловой кислоты.

Применение фенола

Фенол используют как сырье для производства  полимеров: поликарбоната и эпоксидных смол (сначала синтезируют бисфенол А, а затем – эти полимеры), фенолфольмальдегидных смол, циклогексанола (с последующим получением нейлона и капрона).

В процессе нефтепереработки при помощи фенола проводят очистку масел от смолистых веществ, серосодержащих соединений и полициклических ароматических углеводородов.

Кроме того, фенол служит сырьем для производства ионола, неонолов (ПАВ), креозолов, аспирина, антисептиков и пестицидов. 

Фенол хороший консервант и антисептик. Его используют для дезинфекции в животноводстве, в медицине, в косметологии.

Токсические свойства фенола

Фенол токсичен  (класс опасности II). При вдыхании фенола  нарушаются функций нервной системы. Пыль, пары и раствор фенола при попадании на слизистые оболочки глаз, дыхательных путей, кожу, вызывают химические ожоги. При попадании на кожу фенол всасывается в течение нескольких минут и начинает воздействовать на ЦНС. В больших дозах может вызывать паралич дыхательного центра.Смертельная доза для человека при попадании внутрь 1—10 г, для детей 0,05—0,5 г.


 

mplast.by

Фенолокислоты — Википедия

Салициловая кислота – один из наиболее известных представителей фенолокислот

Фенолокислоты — производные ароматических углеводородов, в молекулах которых атомы водорода бензольного ядра замещены на карбоксильные (-СООН) и гидроксильные (-ОН) группы. Их иногда рассматривают как ароматические кислоты, в молекулах которых атом водорода бензольного ядра замещен на гидроксильные группы. Фенолокислоты одновременно обладают свойствами карбоновых кислот и фенолов. Кроме того для них характерны свойства, обусловленные наличием в молекуле обоих видов функциональных групп и бензольного ядра.

Фенолокислоты представляют собой твердые кристаллические вещества. Фенолокислоты, которые имеют в своем составе один фенольный гидроксил, сравнительно малорастворимые в холодной воде, но хорошо растворяются в горячей воде и многих органических растворителях. С увеличением числа фенольных гидроксилов растворимость фенолокислот увеличивается.

Фенолокислоты очень распространены в природе, поэтому их можно извлечь из природного сырья (такого, например, как боярышник кроваво-красный, рябина черноплодная, прополис). Фенолокислоты является основным компонентом (55—85 %) остатка от перегонки древесной смолы пек древесный.

Нередко для получения фенолокислот применяют синтетические способы. В частности, 2-оксибензойную (салициловую) кислоту добывают из фенолята натрия и углекислого газа в автоклавах при 180 °C с последующей обработкой продукта реакции соляной кислотой синтез Кольбе:

C6H5ONa + С02 180 С → С6Н4 ( ONa ) COOH ; С6Н4 ( ONa ) COOH + НС1 → С6Н4 ( ОН ) СООН + NaCl 

Фенолокислоты одновременно обладают свойствами карбоновых кислот и фенолов. Кроме того, для них характерны свойства, обусловленные наличием в молекуле обоих видов функциональных групп и бензольного ядра.

Разложение при нагревании[править | править код]

Фенолокислоты при нагревании разлагаются с образованием фенольных соединений и углекислого газа. Например, при нагревании салициловая кислота разлагается на фенол и углекислый газ:

НОС6Н4СООН → С6Н5ОН + СО2 салициловая кислота фенол углекислый газ 

Галловая кислота при нагревании теряет карбоксильную группу и превращается в трехатомный фенол — пирогаллол.

Реакция этерификации (по карбоксильной группе)[править | править код]

Фенолокислоты как и карбоновые кислоты, благодаря наличию карбоксильной и гидроксильной групп способны образовывать эфиры.

Например, образование эфира салициловой кислоты — ацетилсалициловой кислоты:

НОС6Н4СООН + Н3С-С(=О)-О-(О=)С-СН3 → С6Н4(СООН)-О-СО-СН3 + СН3СООН салициловая кислота уксусный эфир ацетилсалициловая кислота уксусная кислота 

и образовании эфира галловой кислоты одна молекула галловой кислоты реагирует своим карбоксилом, другая — фенильным гидроксилом. Китайский танин является глюкозидом дигалловой кислоты и глюкозы.

Образование солей[править | править код]

Фенолокислоты, как и карбоновые кислоты, образуют соли. Например, образование салицилата натрия при взаимодействии салициловой кислоты и едкого натрия:

НОС6Н4СООН + NaOH → НОС6Н4СООNa + Н2О салициловая кислота салицилат натрия 

Реакция с хлоридом железа(III)(по фенольной группе)[править | править код]

Нередко возникает необходимость в выявлении наличия салициловой кислоты и других фенолокислот в консервированных продуктах. Тогда в пробирку помещают 2—3 мл исследуемого раствора и добавляют несколько капель 1 % раствора хлорида железа(III). Возникает фиолетовая окраска. В отличие от фенола, она может появиться и в спиртовом растворе кислоты. Окраска возникает в результате образования комплексных солей при взаимодействии фенольных групп шести молекул фенолокислоты с молекулой FeCl3.

Галловая кислота легко взаимодействует с хлоридом железа(III) и образует продукт реакции сине-чёрного цвета (чернила).

Реакция нуклеофильного замещения с галогенами[править | править код]

Наличие в молекуле фенолокислот фенольных групп (-ОН) позволяет им вступать в реакции замещения атомов водорода бензольного ядра на галогены при обычных условиях. Бензойная кислота и обычные ароматические кислоты в такие реакции не вступают.

Например, бромирование салициловой кислоты:

НОС6Н4СООН + Br2 → НО(Br)С6Н3СООН + НОС6Н3(Br)СООН + 2НBr салициловая кислота п-бромсалицилова кислота о-бромсалицилова кислота 

Фенол]]ьная группа в молекуле салициловой кислоты действует как заместитель первого рода — направляет атомные группы и отдельные атомы на замещение атомом водорода бензольного ядра в о- и п-положении относительно себя.

Типичные представители и их производные, использование фенолокислот в медицине и промышленности[править | править код]

2-оксибензойная или салициловая кислота — типичная фенолокислотa, её иногда называют оксибензойной кислотой НОС6Н4СООН. Соли и эфиры салициловой кислоты — салицилаты. Впервые была добыта с эфиров, содержащихся в тканях некоторых растений, — гаультеровои эфирного масла Gaultheria procumbers. Салициловая кислота — твердое кристаллическое вещество. Обладает бактерицидным действием . Её соли и эфиры широко используют в медицине и ветеринарии как лекарственные препараты. Салициловую кислоту широко используют для производства лекарственных средств (например, ацетилсалициловой кислоты, фенилсалицилата), протравных красителей, фунгицидов (например, салициланилида), пахучих веществ (метилсалицилат, бензилсалицилат), антисептиков в пищевой промышленности, при консервировании, как реагент для колориметрического определения в растворах железа и меди, как кислотно — основной индикатор при люминесцентном анализе (при рН = 2,5…4,6 и при наличии кислоты появляется синяя люминесценция) и т. д.

3,4,5-триоксибензойная, или галловая кислота — фенолокислота, содержащая в составе молекулы одну карбоксильную (-СООН) и три гидроксильные (-ОН) группы. Имеет вяжущий вкус и является составной частью молекул дубильных веществ, в частности главного из них — таннина, которого много в коре дуба и особенно в чернильных орешках. В состав молекулы таннина галловая кислота входит в виде дигалловои кислоты, которая является эфиром, образованным двумя молекулами галловой кислоты.

Таннин — аморфный порошок желтоватого цвета, хорошо растворяется в воде, сильно вяжущий на вкус. В медицине и ветеринарии его используют как вяжущий препарат. Он используется также в кожевенной промышленности для дубления кож и меховых изделий. В химическом анализе его применяют как алкалоидный реактив.

Салицилат натрия — кристаллическое вещество, соль салициловой кислоты, хорошо растворяется в воде и органических растворителях, используется в медицине и ветеринарии как противоревматическое и жаропонижающее средство, сырье для получения других лекарственных средств.

Ацетилсалициловая кислота — белое кристаллическое вещество, эфир салициловой кислоты. Применяется в медицине и ветеринарии как жаропонижающее, противовоспалительное, антиревматическое и антиневралгическое средство. В тканях организма происходит постепенный гидролиз ацетилсалициловой кислоты, с образованием салициловой и ацетатной кислот, что и лежит в основе механизма действия медикамента.

Фенилсалицилат или салол (мусолим) НОС6Н4(СО)ОС6Н5, — кристаллическое вещество, производное салициловой кислоты. Используется в медицине и ветеринарии как дезинфицирующее средство при лечении некоторых кишечных заболеваний, а также при суставном ревматизме.

Оксикислоты

Тюкавкин Н. А. Биоорганическая химия. — М., 2004

ru.wikipedia.org

Фенол

Фенолы – это производные ароматических углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водород, непосредственно связанных с бензольным кольцом, замещены на гидроксильные группы.

Число гидроксильных групп определяет атомность фенола. Первый представитель этого класса называется фенол – С6Н5ОН. От его названия и происходит название класса – фенолы. Группу С6Н5– называют фенильной группой.

Рассмотрим электронное строение молекулы фенола. Одна неподелённая пара электронов от атома кислорода вступает в сопряжение с π-электронной системой бензольного кольца. Происходит смещение электронной плотности в сторону бензольного кольца, это приводит к усилению С – О связи и ослаблению О – Н связи.

Сопряжение неподелённой пары электронов атома кислорода с π-электронной системой приводит также к перераспределению электронной плотности. Эта электронная плотность понижается на атоме углерода, который связан с гидроксильной группой, но повышается у атомов углерода в положениях два, четыре, шесть. Поэтому гидроксильная группа и бензольное кольцо взаимно влияют друг на друга.

Фенол представляет собой бесцветное кристаллическое вещество с резким характерным запахом. Фенол незначительно растворим в воде при обычной температуре, но хорошо растворяется в горячей воде. Фенол ядовит, при попадании на кожу вызывает сильнейшие ожоги.

Химические свойства фенола будут обусловлены взаимным влиянием гидроксильной группы и бензольного кольца.

Фенол проявляет кислотные свойства, поэтому в водных растворах он диссоциирует по типу кислоты с образованием протона водорода, поэтому фенол называют карболовой кислотой.

Фенол, как и спирты, взаимодействует со щелочными металлами. Так, в реакции фенола с натрием образуется фенолят натрия и водород. 

Фенол реагирует с растворами щелочей, так как кислотные свойства у него выражены сильнее, чем у спиртов. Например, в реакции фенола с гидроксидом натрия образуется фенолят натрия и вода.

Кислотные свойства у фенола выражены слабее, чем у неорганических кислот, даже таких, как угольная кислота. Поэтому, если добавить к водному раствору фенолята натрия соляную кислоту, то образуется фенол и хлорид натрия.

Реакции галогенирования у фенола протекают с замещением атомов водорода в бензольном кольце. Так, в реакции фенола с бромной водой образуется белый осадок 2, 4, 6-трибромфенола. Эта реакция используется для качественного обнаружения фенола.

Фенол также даёт фиолетовое окрашивание с водным раствором хлорида железа (III), при этом образуется комплексная соль железа. Эту реакцию используют для качественного обнаружения фенола.

Фенол, как и бензол, реагирует с азотной кислотой. Но у фенола эта реакция идёт легче. В реакции фенола с азотной кислотой образуется 2, 4, 6-тринитрофенол, или пикриновая кислота.

Пикриновая кислота является сильной кислотой, так как наличие трёх заместителей в положении 2, 4, 6 усиливают её кислотные свойства. Пикриновая кислота является взрывоопасным веществом. Её соли используют в качестве взрывчатых веществ.

Одним из основных способов получения фенола в промышленности является кумольный метод. Для этого берут исходные вещества: бензол и пропен.

Сначала в реакцию вступает бензол с пропеном, образуется при этом изопропилбензол, или кумол. Затем кумол окисляют, продукт окисления кумола разлагается серной кислотой и получается фенол и ацетон.

 Ранее фенол получали из каменноугольной смолы.

Фенол можно получить и из бензола: сначала хлорируют бензол, получают при этом хлорбензол, затем хлорбензол обрабатывают водным раствором щёлочи с образованием фенолятов. Затем на фенолят действуют минеральными кислотами и получают фенол.

Фенол находит широкое применение: на его основе синтезируют фенолформальдегидные смолы, фенол является сырьём для производства лаков и красок, пластмасс, клея, лекарственных препаратов (аспирина), красителей, пестицидов, антисептиков.

Гидрохинон – представитель класса фенолов – применяется в фотографии в качестве проявителя. Пирокатехин применяют для получения адреналина. Резорцин – антисептик при кожных заболеваниях, его используют в производстве красителей, стабилизаторов, пластификаторов.

Таким образом, фенол является простейшим представителем одноатомных фенолов. Химические свойства фенола обусловлены взаимным влиянием гидроксильной группы и бензольного кольца. Фенол проявляет большую активность в реакциях замещения и большую кислотность по сравнению со спиртами. Для фенола характерны реакции гидроксильной группы: со щелочными металлами, щелочами, а также реакции бензольного кольца: галогенирование и нитрирование. Фенол в основном получают кумольным методом. Фенол и его производные – основа синтеза многих ценных продуктов.

videouroki.net

Тренировочные задания на фенолы для подготовки к ЕГЭ.

Задания с выбором двух вариантов ответа.

Задание №1

Выберите два утверждения, справедливые для фенола

1) плохо растворим в холодной воде

2) образует бурый осадок с бромной водой

3) относится к классу спиртов

4) твердое вещество

5) не имеет запаха

Решение

Задание №2

Выберите два утверждения, справедливые для фенола.

1) токсичен

2) атомы углерода в молекуле находятся в состоянии sp-гибридизации

3) реагирует с уксусной кислотой

4) не реагирует с бромной водой

5) способен оставлять ожоги на коже

Решение

Задание №3

Выберите два утверждения, справедливые для фенола.

1) проявляет основные свойства

2) используется для производства полимеров

3) газообразное состояние при обычных условиях

4) темнеет при окислении на воздухе

5) при взаимодействии с азотной кислотой образует сложный эфир

Решение

Задание №4

Выберите два утверждения, справедливые для фенола.

1) имеет также название карболовая кислота

2) имеет также название пикриновая кислота

3) атомы углерода в молекуле находятся в состоянии sp2-гибридизации

4) не имеет запаха

5) реагирует с гидроксидом меди (II)

Решение

Задание №5

Выберите два утверждения, справедливые для фенола.

1) проявляет более выраженные кислотные свойства, чем метанол

2) реакции замещения в ароматическом ядре проходят в положения 3 и 5

3) реагирует со щелочами и некоторыми кислотами

4) вступает в реакцию этерификации

5) атомы углерода в молекуле находятся в состоянии sp3-гибридизации

Решение

Задание №6

Выберите два утверждения, которые справедливы и для этанола, и для фенола:

1) образуют сложный эфир в реакциях с азотной кислотой

2) являются жидкостями при комнатной температуре

3) имеют запах

4) между молекулами есть водородные связи

5) реагируют с галогеноводородными кислотами

Решение

Задание №7

Выберите два утверждения, которые справедливы и для глицерина, и для фенола.

1) не токсичны

2) атомы углерода в молекулах находятся в состоянии sp3-гибридизации

3) относятся к классу спиртов

4) хорошо растворимы в горячей воде

5) реагируют с азотной кислотой

Решение

Задание №8

Выберите два утверждения, которые справедливы и для метанола, и для фенола.

1) вступают в реакцию этерификации

2) являются ядовитыми веществами

3) являются твердыми веществами

4) реагируют с натрием с выделением водорода

5) способны вступать в реакцию внутримолекулярной дегидратации

Решение

Задание №9

Выберите два утверждения, которые справедливы и для глицерина, и для фенола.

1) являются многоатомными спиртами

2) реагируют с натрием

3) реагируют с водными растворами щелочей

4) реагируют с азотной кислотой

5) вступают в реакцию этерификации

Решение

Задание №10

Выберите два утверждения, которые справедливы и для циклогексанола, и для фенола.

1) являются циклическими спиртами

2) вступают в реакцию внутримолекулярной дегидратации

3) реагируют с натрием

4) реагируют с гидроксидом калия

5) токсичны

Решение

Задание №11

Выберите два вещества, между молекулами которых нет водородных связей.

1) фенол

2) бензол

3) вода

4) метанол

5) кумол

Решение

Задание №12

Из предложенного перечня реакций, выберите две таких, в которые может вступать фенол.

1) галогенирование

2) поликонденсация

3) этерификация

4) гидратация

5) гидрогалогенирование

Решение

Задание №13

Из предложенного перечня реакций, выберите две таких, в которые не может вступать фенол.

1) нитрование

2) горение

3) гидрирование

4) гидролиз

5) внутримолекулярной дегидратации

Решение

Задание №14

Из предложенного перечня реакций, выберите две таких, в которые может вступать фенол.

1) дегидрирование

2) поликонденсация

3) дегидратация

4) гидратация

5) гидрирование

Решение

Задание №15

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми фенол может вступать в реакцию.

  • 1. HBr
  • 2. NaCl
  • 3. K
  • 4. HCHO
  • 5. H2O
Решение

Задание №16

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми не может вступать в реакцию фенол.

1) гидроксид натрия

2) медь

3) азотная кислота

4) кислород

5) оксид углерода (IV)

Решение

Задание №17

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми может вступать в реакцию фенол:

1) бензол

2) хлорид железа (III)

3) пропан

4) соляная кислота

5) кислород

Решение

Задание №18

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми может вступать в реакцию фенол.

1) метан

2) метаналь

3) хлорид натрия

4) кремниевая кислота

5) водород

Решение

Задание №19

Из предложенного перечня реагентов выберите два таких, которые дают качественную реакцию на фенол.

  • 1. NaOH
  • 2. FeCl3
  • 3. HNO3
  • 4. HCHO
  • 5. Br2(водн.)
Решение

Задание №20

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, в молекуле которого все атомы углерода находятся в состоянии sp2-гибридизации.

1) ацетилен

2) бензол

3) фенол

4) толуол

5) этанол

Решение

Задание №21

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, в молекуле которого все атомы углерода находятся в состоянии sp2-гибридизации.

1) этилен

2) кумол

3) 2-метилфенол

4) этиленгликоль

5) дивинил

Решение

Задание №22

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми не реагирует фенол, но реагирует метанол.

1) соляная кислота

2) гидроксид калия

3) натрий

4) кислород

5) бромоводородная кислота

Решение

Задание №23

Из предложенного перечня реагентов выберите два таких, по сравнению с которыми фенол проявляет более сильные кислотные свойства:

1) пикриновая кислота

2) этиленгликоль

3) этанол

4) угольная кислота

5) уксусная кислота

Решение

Задание №24

Из предложенного перечня реагентов выберите два таких, с которыми реагирует металлический натрий.

1) фенолят натрия

2) циклогексанол

3) хлорэтан

4) бензол

5) диэтиловый эфир

Решение

Задание №25

Из предложенного перечня реагентов выберите два таких, с каждым из которых реагирует металлический натрий:

1) глицерин

2) кумол

3) фенол

4) пентан

5) этилен

Решение

Задание №26

Из предложенного перечня реагентов выберите два таких, с каждым из которых реагирует металлический калий.

1) ацетилен

2) о-ксилол

3) циклогексан

4) фенол

5) метан

Решение

Задание №27

Из предложенного перечня реакций выберите две такие, с помощью которых может быть получен фенол.

1) С6H5ONa + CH3Cl

2) C6H5CH(CH3)2 + O2

3) С6H5Cl + CH3ONa

4) С6H5ONa + CO2 + H2O

5) С6H6 + H2O

Решение

Задание №28

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми не реагирует этанол, но реагирует фенол.

1) натрий

2) гидроксид натрия

3) гидроксид меди(II)

4) водород

5) хлорид меди (II)

Решение

Задание №29

Из предложенного перечня выберите два реагента, с которыми не реагирует пропанол-1, но реагирует фенол.

1) уксусная кислота

2) метаналь

3) вода

4) бромная вода

5) хлорид железа (III)

Решение

Задание №30

Из предложенного перечня выберите два ответа в которых перечислены реагенты, с которыми не реагирует фенол, но реагирует пропанол-1.

1) пропановая кислота

2) метаналь

3) хлороводород

4) азотная кислота

5) кислород

Решение

Задание №31

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми в отличие от пропанола-1 реагирует фенол.

1) калий

2) бромоводород

3) водород

4) вода

5) хлорид железа (III)

Решение

Задание №32

Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, в молекулах которых присутствует гидроксильная группа.

1) стирол

2) глицерин

3) бензол

4) ксилол

5) фенол

Решение

Задание №33

Из предложенного перечня выберите два вещества, при реакции фенола с которыми протекает реакция замещения по ароматическому ядру:

1) натрий

2) гидроксид калия

3) бромная вода

4) водород

5) азотная кислота

Решение

Задание №34

Из предложенного перечня выберите два вещества, при реакции фенола с которыми протекает реакция замещения по ароматическому ядру.

1) хлорид железа(III)

2) азотная кислота

3) кислород

4) гидроксид калия

5) бром

Решение

Задание №35

Из предложенного перечня выберите два вещества, при взаимодействии с которыми в молекуле фенола происходит разрыв связи О-Н.

1) водород

2) бромная вода

3) гидроксид калия

4) метаналь

5) натрий

Решение

Задание №36

Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, при взаимодействии с которыми в молекуле фенола происходит разрыв только связи О-Н.

1) хлорид железа (III)

2) кислород

3) азотная кислота

4) калий

5) водород

Решение

Задание №37

Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, растворы которых применяются в медицине в качестве антисептика.

1) метанол

2) бензол

3) фенол

4) уксусной кислоты

5) этанол

Решение

Задание №38

Из предложенного перечня процессов, выберите два таких, которые используются для получения фенола в промышленности.

1) коксование каменного угля

2) каталитическое превращение синтез-газа

3) окисление кумола

4) гидролиз целлюлозы

5) перегонка мазута

Решение

Задание №39

Представлена следующая схема превращений веществ:

бензол  хлорбензол фенолят натрия

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y

1) гидроксид натрия

2) натрий

3) нитробензол

4) хлороводород

5) хлор

Решение

Задание №40

Представлена следующая схема превращений веществ:

С6Н5Cl  фенолят натрия С6Н5ОСН3

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y

1) хлорид натрия

2) гидроксид натрия

3) метилхлорид

4) метан

5) метилат натрия

Решение

Задание №41

Представлена следующая схема превращений веществ:

бензол  изопропилбензол фенол

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y

1) пропанол-1

2) метанол

3) пропин

4) кислород

5) пропен

Решение

Задание №42

Представлена следующая схема превращений веществ:

хлорбензол  фенолят натрия пикриновая кислота

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y веществом X является

1) азотистая кислота

2) едкий натр

3) бромоводородная кислота

4) оксид натрия

5) азотная кислота

Решение

Задание №43

Представлена следующая схема превращений веществ:

фенилацетат фенолят натрия фенол

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y

1) соляная кислота

2) каустическая сода

3) метанол

4) хлорид калия

5) кислород

Решение

Фенолы. Задания на установление соответствия.

Задание №1

Установите соответствие между названием вещества и классом органических соединений, к которому оно принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ВЕЩЕСТВО КЛАСС/ГРУППА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

А) фенол

Б) ксилол

В) бензол

Г) глицерин

1) одноатомные спирты

2) углеводороды

3) фенолы

4) многоатомные спирты

5) углеводы

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №2

Установите соответствие между названием вещества и классом органических соединений, к которому оно принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ВЕЩЕСТВО КЛАСС/ГРУППА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

А) метанол

Б) крезол

В) стирол

Г) этиленгликоль

1) одноатомные спирты

2) углеводороды

3) фенолы

4) многоатомные спирты

5) галогеналканы

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №3

Установите соответствие между названием вещества и классом органических соединений, к которому оно принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ВЕЩЕСТВО КЛАСС/ГРУППА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

А) кумол

Б) изопрен

В) фенол

Г) бутанол-2

1) одноатомные спирты

2) диеновые углеводороды

3) фенолы

4) многоатомные спирты

5) предельные углеводороды

6) ароматические углеводороды

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №4

Установите соответствие между названием вещества и классом органических соединений, к которому оно принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ВЕЩЕСТВО КЛАСС/ГРУППА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

А) фенилацетат

Б) метилат калия

В) фенолят калия

Г) метанол

1) одноатомные спирты

2) непредельные углеводороды

3) фенолы

4) соли

5) сложные эфиры

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №5

Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим продуктом, образующимся в результате их взаимодействия: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГЕНТЫ ОРГАНИЧЕСКИЙ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) С6Н5ОН + Na

Б) С6Н5ОН + NaCl

В) С6Н5ОН + NaOH

Г) С6Н5ОН + HNO3

1) 3,5-динитрофенол

2) хлорбензол

3) пикриновая кислота

4) фенолят натрия

5) вещества не взаимодействуют

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №6

Установите соответствие между основным продуктом реакции и реагирующими веществами: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ОРГАНИЧЕСКИЙ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ РЕАГЕНТЫ

А) фенолят натрия

Б) метилат натрия

В) циклогексанолят натрия

Г) метилформиат

1) СН3ОН + NaOH

2) С6Н5ОН + Na

3) СН3ОН + Na

4) С6Н11ОН + NaOH

5) С6Н11ОН + Na

6) СН3ОН + HCOOH

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №7

Установите соответствие между реагирующими веществами и продуктом, образующимся в результате их взаимодействия: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА ОРГАНИЧЕСКИЙ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) С6Н5ОН + HNO3

Б) С6Н5ОK + CO+ H2O

В) С6Н5ОН + Br2(водн)

Г) С6Н5ОK + CH3Cl

1) фенол

2) 3,5-динитрофенол

3) пикриновая кислота

4) 2,4,6-трибромфенол

5) метилфениловый эфир

6) фенилметаноат

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №8

Установите соответствие между формулой веществ и основным продуктом их взаимодействия с хлороводородом: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАКТИВ ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ

1) фенол

2) фенолят калия

3) метанол

4) глицерин

1) фенол

2) 1,2,3-трихлорпропан

3) хлорбензол

4) метилхлорид

5) вещества не взаимодействуют

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №9

Установите соответствие между формулами веществ и реагентом, применяющимся для обнаружения этого вещества: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ВЕЩЕСТВА РЕАКТИВ

А) метанол

Б) глицерин

В) фенол

Г) стирол

1) [Ag(NH3)2]OH

2) Cu(OH)2

3) K2CO3

4) Br2(водн.)

5) CuO

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №10

Установите соответствие между формулами веществ и реагентом, применяющимся для обнаружения этого вещества: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ВЕЩЕСТВА РЕАКТИВ

А) фенол

Б) ацетилен

В) этандиол-1,2

Г) этанол

1) [Ag(NH3)2]OH

2) Cu(OH)2

3) K2CO3

4) FeCl3

5) CuO

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задания повышенной сложности на фенолы.

Задание №1

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения

пропан 2-хлорпропан кумол фенол  циклогексанол

Решение

Задание №2

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения

бензол  хлорбензол  фенолят натрия X

Решение

вариант уравнения с карбонатом натрия недопустим, так как фенол как кислота слабее угольной только по ее первой ступени диссоциации.

Задание №4

Навеску неизвестного соединения массой 27,8 г сожгли в избытке кислорода и получили 26,88 л углекислого газа, 9 г воды и 2,24 л азота. Определите молекулярную формулу данного соединения и его структуру, если известно, что для его синтеза не используют взаимодействие фенола с азотной кислотой.

Решение

n(CO2) = V(CO2)/Vm = 26,88/22,4 = 1,2 моль, следовательно, n(C) = n(CO2) = 1,2 моль,

m(C) = M(C)·n(C) = 12·1,2 = 14,4 г,

n(H2O) = m(H2O)/M(H2O) = 9/18 = 0,5 моль, следовательно, n(H) = 2n(H2O) = 1·0,5 = 1 моль,

m(H) = M(H)·n(H) = 1·1 = 1 г,

n(N2) = V(N2)/Vm = 2,24/22,4 = 0,1 моль, следовательно, n(N) = 2n(N2) = 2·0,1 = 0,2 моль,

m(N) = M(N)·n(N) = 14·0,2 = 2,8 г,

m(O) = m(в-ва) - m(C) - m(H) - m(N) = 27,8 - 14,4 - 1 - 2,8 = 9,6 г,

n(O) = m(O)/M(O) = 9,6/16 = 0,6 моль,

n(С):n(H):n(O):n(N) = 1,2:1:0,6:0,2 = 6:5:3:1

Таким образом, простейшая формула искомого соединения C6H5O3N.

По всей видимости, искомым веществом является один из изомерных нитрофенолов. Поскольку в условии сказано, что это вещество не получают нитрованием фенола, это означает, что данным веществом является м-нитрофенол, поскольку при нитровании фенола в качестве мононитропроизводных образуются практически только о- и п-нитрофенол.

Задание №5

При сжигании навески неизвестного вещества массой 3,31 г образовалось только два продукта: 1,344 л углекислого газа и 2,43 г бромоводорода. Определите молекулярную формулу вещества и его структуру, если известно, что оно может быть получено в одну стадию из фенола.

Решение

n(CO2) = V(CO2)/Vm = 1,344/22,4 = 0,06 моль, следовательно, n(C) = n(CO2) = 0,06 моль,

тогда, m(C) = n(C)·M(C) = 0,06·12 = 0,72 г,

n(HBr) = m(HBr)/M(HBr) = 2,43/81 = 0,03 моль, следовательно, n(H) = n(HBr) = 0,03 моль,

n(Br) = n(HBr) = 0,03 моль,

тогда, m(H) = n(H)·M(H) = 0,03·1 = 0,03 г,

m(Br) = n(Br)·M(Br) = 0,03·80 = 2,4 г,

m(O) = m(в-ва) - m(C) - m(H) - m(Br) = 3,31 - 0,72 - 0,03 - 2,4 = 0,16 г,

n(O) = m(O)/M(O) = 0,16/16 = 0,01 моль,

n(C):n(H):n(O):n(Br) = 0,06:0,03:0,01:0,03 = 6:3:1:3

Таким образом, простейшая формула искомого соединения C6H3OBr3.

Если предположить, что истинная молекулярная формула совпадает с простейшей, то искомым веществом может быть 2,4,6-трибромфенол, структурная формула которого:

Задание №6

Навеску неизвестного соединения массой 12,85 г сожгли в избытке кислорода. В результате образовалось 13,44 л углекислого газа, 3,6 г паров воды и 2,24 л хлороводорода. Определите молекулярную формулу данного соединения и установите его строение, если известно, что оно реагирует с металлическим натрием и при обработке бромной водой дает трибромпроизводное.

Решение

n(CO2) = V(CO2)/Vm = 13,44/22,4 = 0,6 моль, следовательно, n(C) = n(CO2) = 0,6 моль,

m(C) = M(C)·n(C) = 12·0,6 = 7,2 г,

n(H2O) = m(H2O)/M(H2O) = 3,6/18 = 0,2 моль, следовательно, nI(H) = 2·n(H2O) = 2·0,2 = 0,4 моль,

n(HCl) = V(HCl)/Vm = 2,24/22,4 = 0,1 моль,

n(Cl) = n(HCl) = 0,1 моль,

m(Cl) = n(Cl)·M(Cl) = 0,1·35,5 = 3,55 г,

nII(H) = n(HCl) = 0,1 моль,

n(H) = nI(H) + nII(H) = 0,4 + 0,1 = 0,5 моль,

m(H) = M(H)·n(H) = 1·0,5 = 0,5 г,

m(O) = m(в-ва) - m(C) - m(H) - m(Cl) = 12,85 – 7,2 – 0,5 – 3,55 = 1,6 г,

n(O) = m(O)/M(O) = 1,6/16 = 0,1 моль

n(C):n(H):n(O):n(Cl) = 0,6:0,5:0,1:0,1 = 6:5:1:1

Таким образом, простейшая формула искомого соединения C6H5OCl.

Если предположить, что истинная молекулярная формула совпадает с простейшей, то подходит м-хлорбензол, структурная формула которого:

scienceforyou.ru


Смотрите также