Пропан 2 ол


Изопропиловый спирт - это... Что такое Изопропиловый спирт?

Изопропанол
Общие
Систематическое наименование Пропан-2-ол
Сокращения Изопропанол, 2-пропанол
Традиционные названия Изопропиловый спирт
Химическая формула CH3CH(OH)CH3
Эмпирическая формула C3H8O
Физические свойства
Состояние (ст. усл.) жидкость
Отн. молек. масса 60,09 а. е. м.
Молярная масса 60,09 г/моль
Плотность 0,7851 г/см³
Динамическая вязкость (ст. усл.) 0,00243 Па·с
(при 20 °C)
Термические свойства
Температура плавления -89,5 °C
Температура кипения 82,4 °C
Температура вспышки 11,7 °C
Температура самовоспламенения 400 °C
Молярная теплоёмкость (ст. усл.) 155,2 Дж/(моль·К)
Давление пара 4,4 кПа при 20 °C
Химические свойства
pKa 16,5
Растворимость в бензоле хорошо растворим
Растворимость в ацетоне растворим
Оптические свойства
Показатель преломления 1,3776
Структура
Дипольный момент 1,66 Д
Классификация
Рег. номер CAS 67-63-0
SMILES CC(O)C
Безопасность
Токсичность довольно высокая

Изопропиловый спирт, пропанол-2 (2-пропанол), изопропанол, диметилкарбинол, ИПС — простейший вторичный одноатомный спирт алифатического ряда. Существует изомер изопропанола — 1-пропанол. Принадлежит к веществам 3-го класса опасности (умеренно опасные вещества) по степени воздействия на организм, обладает наркотическим действием. Граница ПДК для паров изопропанола в воздухе составляет 10 мг/м3. Отравление изопропиловым спиртом возникает в результате вдыхания паров, содержащих концентрацию, превышающую ПДК, кумулятивными свойствами не обладает[1]. Потребление внутрь уже в небольших дозах вызывает отравление. Широко используется как технический спирт в средствах для чистки стёкол, оргтехники и т. п. и как растворитель в промышленности (где растворители необходимы).

Свойства

Химические свойства

Химическая формула (рациональная) изопропилового спирта: CH3CH(OH)CH3.

Изопропанол обладает свойствами вторичных спиртов жирного ряда, в том числе образует простые и сложные эфиры. Гидроксильная группа может быть вытеснена представителями ряда галогенов. С ароматическими соединениями изопропиловый спирт конденсируется с образованием производных, таких как изопропилбензол и изопропилтолуол. В изопропаноле хорошо растворяются многие эфирные масла, алкалоиды, некоторые синтетические смолы и другие химические соединения. При дегидрировании превращается в ацетон.[2]

Реагирует с сильными окислителями. Агрессивен в отношении некоторых видов пластика и резины.

Физические свойства

Бесцветная жидкость с характерным спиртовым запахом, более резковатым по сравнению с этанолом (по чему их можно в некоторых случаях отличить), tплавления −89,5 °C, tкипения 82,4 °C, плотность 0,7851 г/см³ (при 20 °C), tвспышки 11,7 °C. Нижний предел взрываемости в воздухе 2,5 % по объёму (при 25 °C). Температура самовоспламенения 456 °C. Коэффициент преломления 1,3776 (в жидком состоянии, при 20 °C). Динамическая вязкость при стандартных условиях 2,43 мПа·с. Молярная теплоёмкость (ст. усл.) — 155,2 Дж/(моль·К).

Пар хорошо смешивается с воздухом, легко образует взрывчатые смеси. Давление паров — 4,4 кПа (при 20 °C). Относительная плотность пара — 2,1, относительная плотность смеси пар/воздух — 1,05 (при 20 °C).

Растворим в ацетоне, хорошо растворим в бензоле, с остальными растворителями (вода, органические) смешивается в любых соотношениях. С водой образует азеотропную смесь (87,9 % изопропилового спирта, tкипения 83,38 °C).

Зависимость температуры замерзания смеси изопропилового спирта с водой от концентрации изопропилового спирта в смеси представлена в таблице[3]:

Концентрация
спирта
об %
Концентрация
спирта
вес %
Температура
замерзания
°C
0 0 0
10 8 −4
20 17 −7
30 26 −15
40 34 −18
50 44 −21
60 54 −23
70 65 −29
80 76 −37*
90 88 −57*
100 100 −90*

(*Наблюдается переохлаждение)

Получение

Существует два метода промышленного производства изопропанола — гидрирование ацетона и гидратация пропилена.[4][5]

Основным способом получения изопропанола в Российской промышленности является сернокислотная гидратация пропилена

CH3CH=CH2 + H2SO4 → (CH3)2CHOSO3H + H2O → (CH3)2CHOH.

Сырьем может служить пропан-пропиленовая фракция с содержанием пропилена 30-90 % (фракция пиролиза и крекинга нефти). Однако наблюдается тенденция к использованию чистого пропилена, так как в этом случае процесс можно вести при невысоких давлениях, резко снижается образование побочных продуктов реакции — полимеров и ацетона. На первой стадии процесса образуется сернокислотный экстракт, содержащий равновесную смесь изопропилового спирта, изопропилсульфата (Ch4)2CHOSO2OH, H2SO4 и Н2О, на второй — сернокислотный экстракт нагревается с водой и удаляется образующийся изопропиловый спирт. Прямую гидратацию пропилена осуществляют в основном в присутствии твердого катализатора (в скобках указаны условия процессов): Н3РО4 на носителе (240—260°С; 2,5-6,5 МПа) или катионообменной смолы (130—160°С; 8,0-10,0 МПа). Изопропиловый спирт получают также окислением парафинов воздухом и другими способами.[2]

Современный способ:

Гидрирование ацетона водородом (в фазе пара) в присутствии стационарного медно-никельхромитного катализатора.[6][7]

В России изопропанол производят из пропилена на ЗАО «Завод синтетического спирта» (г. Орск)[8] и методом гидрирования ацетона водородом — ООО «Синтез Ацетон», (г. Дзержинск)[9][7]

Применение

Изопропиловый спирт используют для получения:

По причине особого государственного регулирования этанола, изопропиловый спирт часто является его заменителем во многих областях его применения. Так, изопропанол входит в состав:

Изопропиловый спирт применяется в промышленности, при резании алюминия, токарных, фрезерных и прочих работах. В смеси с маслом позволяет значительно повысить производительность работы. Изопропиловый спирт применяется как референс-стандарт в газовой хроматографии (например, при испытании лекарственных средств на остаточные органические растворители).

Медицина

70 % изопропиловый спирт применяется вместо этилового спирта как антисептик для пропитки медицинских салфеток.

Влияние на человека

Оказывает раздражающее воздействие на глаза и дыхательные пути, при кратком воздействии больших концентраций паров вызывает головную боль. Может оказывать угнетающее действие на центральную нервную систему. Воздействие на уровне, значительно превышающем ПДК, может вызвать потерю сознания. Изопропанол при приеме внутрь метаболизируется в печени под действием алкогольдегидрогеназы в ацетон, что обуславливает его токсическое действие. Небольшие дозы изопропанола, как правило, не вызывают значительных расстройств. Серьёзное токсическое воздействие на здорового взрослого человека при пероральном употреблении может быть достигнуто уже при дозах порядка 50 мл и более.

Предельно допустимая концентрация изопропанола в воздухе равна 10 миллиграммов на кубический метр.

Изопропанол органолептически заметно отличается от этанола и не может быть ошибочно принят за этанол. Имеет отличный от этанола запах, более «грубый». При приеме внутрь вызывает опьянение, сходное с алкогольным. Изопропанол окисляется в организме при участии альдегиддегидрогеназы до ацетона. Скорость окисления в среднем в 2 — 2,5 раза ниже, чем у этанола, поэтому опьянение изопропанолом очень стойкое. При частом употреблении к изопропанолу быстро развивается непереносимость, а в отдельных случаях — гиперчувствительность и аллергия. Хотя токсичность изопропанола примерно в 3,5 раза больше, чем у этанола, но при этом опьяняющее действие его также выше в 10 раз[источник не указан 546 дней]. По этой причине смертельных отравлений изопропанолом не зафиксировано, так как человек впадает в алкогольный транс гораздо раньше, чем сможет самостоятельно принять смертельную дозу изопропанола.

Наркотические свойства

Изопропиловый спирт обладает наркотическим действием.[1] Наркотический эффект изопропанола почти в 2 раза превышает аналогичный эффект этанола.[10] Концентрация 1,2 %, воздействующая в течение 4 часов оказывает наркотический эффект. При аналогичном воздействии в течение 8 часов — в половине случаев наблюдается смертельный исход.[11]

Примечания

  1. 1 2 ГОСТ 9805-84. Спирт изопропиловый. Технические условия[1]
  2. 1 2 ХиМиК.Ру — Изопропиловый спирт
  3. Ссылка один (англ.),Ссылка два
  4. "Isopropyl Alcohol, by John E. Logsdon and Richard A. Loke", Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, Inc, Article Online Posting Date: December 4, 2000 
  5. A. J. Papa (2005), «Propanols», Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a22_173
  6. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОПАНОЛА-2 — Патент РФ 2047590
  7. 1 2 ООО Синтез Ацетон
  8. О заводе | Завод синтетического спирта
  9. ПРОИЗВОДСТВО ИЗОПРОПИЛОВОГО СПИРТА В РОССИИ
  10. «Достоинства и недостатки современных кожных антисептиков» С. В. Волкова, Е. В. Клементенок
  11. Review of Inhalants: Euphoria to Dysfunction Charles Wm. Sharp, Ph.D., Mary Lee Brehm, Ph.D.,National Institute on Drug Abuse

dic.academic.ru

Пропан-2-ол Википедия

Изопропанол

({{{картинка}}})
({{{картинка3D}}})
Систематическое
наименование
Пропан-​2-​ол
Традиционные названия Изопропиловый спирт
Хим. формула C3H8O
Рац. формула CH3CH(OH)CH3
Состояние жидкость
Молярная масса 60,09 г/моль
Плотность 0,7851 г/см³
Динамическая вязкость 0,00243 Па·с
Энергия ионизации 10,1 ± 0,1 эВ[1]
Температура
 • плавления -89,5 °C
 • кипения 82,4 °C
 • вспышки 11,7 °C
 • самовоспламенения 400 °C
Пределы взрываемости 2 ± 1 об.%[1]
Мол. теплоёмк. 155,2 Дж/(моль·К)
Давление пара 4,4 кПа при 20 °C
Константа диссоциации кислоты pKa{\displaystyle pK_{a}} 16,5
Растворимость
 • в бензоле хорошо растворим
 • в ацетоне растворим
Показатель преломления 1,3776 (nD, 20°C)
Дипольный момент 1,66 Д
Рег. номер CAS 67-63-0
PubChem 3776
Рег. номер EINECS 200-661-7
SMILES

ru-wiki.ru

Пропан-2-ол Википедия

Изопропанол

({{{картинка}}})
({{{картинка3D}}})
Систематическое
наименование
Пропан-​2-​ол
Традиционные названия Изопропиловый спирт
Хим. формула C3H8O
Рац. формула CH3CH(OH)CH3
Состояние жидкость
Молярная масса 60,09 г/моль
Плотность 0,7851 г/см³
Динамическая вязкость 0,00243 Па·с
Энергия ионизации 10,1 ± 0,1 эВ[1]
Температура
 • плавления -89,5 °C
 • кипения 82,4 °C
 • вспышки 11,7 °C
 • самовоспламенения 400 °C
Пределы взрываемости 2 ± 1 об.%[1]
Мол. теплоёмк. 155,2 Дж/(моль·К)
Давление пара 4,4 кПа при 20 °C
Константа диссоциации кислоты pKa{\displaystyle pK_{a}} 16,5
Растворимость
 • в бензоле хорошо растворим
 • в ацетоне растворим
Показатель преломления 1,3776 (nD, 20°C)
Дипольный момент 1,66 Д
Рег. номер CAS 67-63-0
PubChem 3776
Рег. номер EINECS 200-661-7
SMILES
InChI
RTECS NT8050000
ChEBI 17824
Номер ООН 1219
ChemSpider 3644
ЛД50 12800 мг/кг (кролик)
Токсичность Класс опасности 3
NFPA 704
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Изопропанол ('Изопропи́ловый спирт, пропано́л-2, втор-пропанол, диметилкарбино́л, ИПС, Ch4CH(OH)Ch4{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CH(OH)CH_{3}}}}) — органическое соединение, простейший вторичный одноатомный спирт алифатического ряда. Существует изомер изопропанола — пропанол-1 с неразветвлённой углеродной цепью.

Физические свойства

При нормальных условиях изопропанол — прозрачная, бесцветная жидкость с резким характерным запахом и мягким горьким вкусом, типичным для спиртов с короткой углеводородной цепью[2]. Хорошо растворяет многие эфирные масла, алкалоиды, некоторые синтетические смолы и другие химические соединения. Растворяет некоторые виды пластмасс и резины.

Показатель преломления nD = 1,3776 при 20 °C. Динамическая вязкость при стандартных условиях 2,43 мПа·с — немного более вязкий, чем вода . Молярная теплоёмкость (ст. усл.) — 155,2 Дж/(моль·К). Удельная теплота сгорания 34,1 МДж/кг.

Смеси паров изопропанола с воздухом образуют взрывчатые смеси. Давление насыщенного пара при 20 °C — 4,4 кПа. Относительная плотность пара по воздуху — 2,1, относительная плотность смеси насыщенный пар/воздух — 1,05 при 20 °C.

Растворим в ацетоне, хорошо растворим в бензоле, с остальными растворителями (вода, органические) смешивается в любых соотношениях.

С водой образует азеотропную смесь 87,9%-го изопропилового спирта с температурой кипения 80,2 °C.

Зависимость температуры замерзания смеси изопропилового спирта с водой от концентрации изопропилового спирта в смеси представлена в таблице, при замерзании концентрированных растворов наблюдается переохлаждение[3]:

Концентрация
спирта, об %
Концентрация
спирта, вес. %
Температура
замерзания, °C
0 0 0
10 8 −4
20 17 −7
30 26 −15
40 34 −18
50 44 −21
60 54 −23
70 65 −29
80 76 −37*
90 88 −57*
100 100 −90*

(*Наблюдается переохлаждение)

Химические свойства

Изопропанол обладает всеми свойствами вторичных спиртов жирного ряда, образует простые и сложные эфиры, с щелочными металлами образует алкоголяты. Гидроксильная группа способна замещаться на атом галогена. С ароматическими соединениями изопропиловый спирт конденсируется с образованием производных, таких как изопропилбензол и изопропилтолуол.

При дегидрировании, например ферментом алкогольдегидрогеназой в организме млекопитающего, превращается в ацетон[4]. Реагирует с сильными окислителями, образуя ацетон.

Получение

Изопропанол получают методами гидрирования ацетона и гидратации пропилена[5][6].

Основным способом получения изопропанола в российской промышленности является сернокислотная гидратация пропилена:

Ch4CH=Ch3+h3O→h3SO4(Ch4)2CHOH{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CH{\text{=}}CH_{2}+H_{2}O{\xrightarrow[{}]{H_{2}SO_{4}}}(CH_{3})_{2}CHOH}}}

Сырьем может служить, в том числе кроме пропилена, пропан-пропиленовая фракция с содержанием пропилена 30—90 % (фракция получаемая при пиролизе и крекинге нефти). Сейчас начинают чаще использовать чистый пропилен, так как в этом случае процесс можно вести при невысоких давлениях, при этом существенно снижается образование побочных продуктов реакции — полимеров и ацетона.

На первой стадии процесса образуется сернокислотный экстракт, содержащий равновесную смесь изопропилового спирта, изопропилсульфата (CH3)2CHOSO2OH, серной кислоты и воды. На второй стадии процесса сернокислотный экстракт нагревается с водой, и отгоняется образующийся изопропиловый спирт.

Прямую гидратацию пропилена осуществляют в основном в присутствии катализатора: ортофосфорной кислоты на твёрдом неорганическом носителе при 240—260°С и 2,5—6,5 МПа или на носителе из катионообменной смолы при 130—160°С и 8,0—10,0 МПа.

Изопропиловый спирт получают также окислением алканов воздухом, а также и другими способами[4].

Современный способ гидрирования ацетона водородом:

Ch4COCh4+h3→katCh4CH(OH)Ch4{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}COCH_{3}+H_{2}{\xrightarrow {kat}}CH_{3}CH(OH)CH_{3}}}}

Гидрирование ацетона в паровой фазе в присутствии твёрдого медно-никельхромитного катализатора[7][8].

Применение

Изопропиловый спирт используется в качестве заменителя этилового спирта в медицине (в последнее время очень активно, так как не уступает по антисептической активности этанолу), в косметике, парфюмерии, бытовой химии, жидкостей для автомобилей (стеклоомывающих в основном, а также антифризов), медицинских целях, в средствах для очистки стёкол, оргтехники и как растворитель органических веществ промышленности.

В развитых странах изопропанол широко используется в товарах личной гигиены и в медицине благодаря своей относительно низкой токсичности[9].

75%-й водный раствор диметилкарбинола используется как дезинфицирующее средство для рук. Вода способствует проникновению сквозь клеточные мембраны бактерий, таким образом обеспечивая более высокую эффективность и лучшее обеззараживание[10].

Изопропиловый спирт также используется в медицине в качестве вспомогательного компонента профилактического средства от наружного отита[11].

Эффективен при лечении дерматита протиранием пораженных участков кожи, с малым вредным влиянием на кожу.

Изопропиловый спирт также используют как исходное сырье для синтеза:

По причине особого государственного регулирования этанола изопропиловый спирт часто является его заменителем во многих областях его применения. Так, изопропанол входит в состав:

Изопропиловый спирт применяется в промышленности, при резании алюминия, токарных, фрезерных и прочих работах. В смеси с маслом позволяет значительно повысить производительность работы. Изопропиловый спирт применяется как референс-стандарт в газовой хроматографии (например, при испытании лекарственных средств на остаточные органические растворители). Часто используется при сварке оптических волокон для очистки волокна перед скалыванием. Также используется при обслуживании оргтехники, в частности для очистки поверхностей фотобарабанов лазерных принтеров.

Медицина

70%-й изопропиловый спирт применяется вместо этилового спирта в качестве антисептика для пропитки медицинских салфеток.

Влияние на человека

Ингаляционное

В больших количествах изопропиловый спирт ядовит (считается, что в 6 раз более этанола), требует осторожного обращения.

Предельно допустимая концентрация (ПДК) паров изопропанола в воздухе рабочей зоны составляет 10 мг/м³ (ГОСТ 9805-84), в атмосферном воздухе населенных мест — 0,6 мг/м³ (ГН 2.1.6.1338-03). Не накапливается в организме, то есть кумулятивными свойствами не обладает[12].

Изопропиловый спирт значительно менее летуч, чем, например, этанол, и для достижения больших концентраций его паров необходима значительно большая площадь разлива и испарения. Благодаря этому свойству изопропиловый спирт заменяет этиловый в парфюмерии, дезинфицирующих составах, стеклоомывателях и незамерзающих жидкостях.

Как и все летучие спирты, огнеопасен. Изопропанол горюч. При горении даёт яркое пламя, полностью разлагается на простые составляющие — воду и углекислый газ. При горении с достаточным избытком воздуха изопропанол не выделяет вредных веществ, копоти и пр.

Испарение изопропанола из емкости в помещении более 30 м³ при температуре 30 °C и ниже не вызывает негативных реакций у людей[13].

Пероральное

Отравления изопропанолом случайны и в основном происходят с детьми младше 6 лет. Летальный исход от отравления изопропанолом происходит крайне редко[2].

Небольшие дозы изопропанола, как правило, не вызывают значительных расстройств. Серьёзное токсическое воздействие на здорового взрослого человека при пероральном употреблении может быть достигнуто при дозах порядка 50 мл и более. Изопропанол при приеме внутрь метаболизируется в печени под действием алкогольдегидрогеназы в ацетон, что обусловливает его токсическое действие.

При приеме внутрь вызывает опьянение, сходное с алкогольным. Хотя токсичность изопропанола примерно в 3,5 раза выше, чем у этанола, его опьяняющее действие также выше, но уже в 10 раз. По этой причине смертельные отравления изопропанолом, в сравнении с отравлениями от этилового спирта, случаются реже, так как человек впадает в алкогольный транс гораздо раньше, чем сможет самостоятельно принять смертельную дозу изопропанола, если только не выпил единовременно от 500 мл.

Биологический полураспад изопропилового спирта в организме человека составляет от 2,5 до 8 часов[2].

Наркотические свойства

Изопропиловый спирт обладает наркотическим действием[12], наркотический эффект от приёма изопропанола почти в 2 раза превышает аналогичный эффект этанола[14]. Концентрация 12 промилле в организме человека, воздействующая в течение 4 часов, вызывает состояние глубокого наркоза и смерть[13].

При длительном воздействии больших концентраций паров в воздухе вызывает головную боль, оказывает раздражающее воздействие на глаза и дыхательные пути. Для достижения данного эффекта человеку потребуется находиться в течение длительного времени в непроветриваемом помещении с большой площадью разлива изопропанола. Может оказывать угнетающее действие на центральную нервную систему. Длительное вдыхание воздуха с концентрацией, значительно превышающем ПДК, может вызвать потерю сознания. Тяжёлое отравление изопропиловым спиртом происходит редко. Однако благодаря резкому запаху, разливы изопропанола легко обнаружимы. Поэтому почувствовав запах, следует включить вытяжную вентиляцию и покинуть помещение.

Примечания

  1. 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0359.html
  2. 1 2 3 R. J. Slaughter, R. W. Mason, D. M. G. Beasley, J. A. Vale, L. J. Schep. Isopropanol poisoning // Clinical Toxicology (Philadelphia, Pa.). — 2014-06-01. — Т. 52, вып. 5. — С. 470–478. — ISSN 1556-9519. — doi:10.3109/15563650.2014.914527.
  3. ↑ Ссылка один (англ.),Ссылка два
  4. 1 2 ХиМиК.Ру — Изопропиловый спирт
  5. ↑ Isopropyl Alcohol, by John E. Logsdon and Richard A. Loke, Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, Inc, Article Online Posting Date: December 4, 2000 
  6. ↑ A. J. Papa (2005), «Propanols», Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a22_173
  7. ↑ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОПАНОЛА-2 — Патент РФ 2047590
  8. ↑ ООО Синтез Ацетон (неопр.) (недоступная ссылка). Дата обращения 26 ноября 2011. Архивировано 21 марта 2012 года.
  9. Papa, A. J. "Propanols" // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry : Weinheim: Wiley-VCH. — 2005.
  10. ↑ "Guide to Local Production: WHO-recommended Handrub Formulations" (англ.) // World Health Organization. — 2009. — Август.
  11. ↑ Otitis Externa (Swimmer's Ear) (неопр.) (26 февраля 2010). Дата обращения 21 февраля 2016. Архивировано 26 февраля 2010 года.
  12. 1 2 ГОСТ 9805-84. Спирт изопропиловый. Технические условия[1]
  13. 1 2 Review of Inhalants: Euphoria to Dysfunction Charles Wm. Sharp, Ph.D., Mary Lee Brehm, Ph.D.,National Institute on Drug Abuse (неопр.) (недоступная ссылка). Дата обращения 10 августа 2011. Архивировано 15 октября 2011 года.
  14. ↑ «Достоинства и недостатки современных кожных антисептиков» С. В. Волкова, Е. В. Клементенок

wikiredia.ru

Изопропиловый спирт - Isopropyl alcohol

Изопропиловый спирт
имена
Предпочтительное название IUPAC
Другие имена 2-пропанол
Изопропилового
спирт затирание
сек -пропил , спирт
сек Пропанола
изопропилового спирт
я -PrOH
Диметил карбинол
IPA
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
635639
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ИКГВ InfoCard 100.000.601
1464
KEGG
номер RTECS NT8050000
UNII
номер ООН 1219
  • InChI = 1S / C3H7OH / C1-3 (2) 4 / h4-4H, 1-2h4 Y  Ключ: KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Y 
свойства
С 3 Н 8 О
Молярная масса 7001600960000000000 ♠60,096  г · моль -1
Внешность Бесцветная жидкость
плотность 0,786 г / см 3 (20 ° С)
Температура плавления -89 ° С (-128 ° F, 184 К)
Точка кипения 82,6 ° С (180,7 ° F, 355,8 К)
Смешивается с водой
Растворимость Смешивается с бензолом , хлороформом , этанолом , эфиром , глицерин ; растворим в ацетоне
войти P 0,16
Кислотность (р К ) 16,5
-45,794 · 10 -6 см 3 / моль
1,3776
вязкость 2.86 с Р при 15 ° С
1,96 гр Р при 25 ° С
1,77 гр Р при 30 ° C
1,66 D (газ)
Фармакология
D08AX05 ( ВОЗ )
опасности
Основные опасности легковоспламеняющийся
Паспорт безопасности См: Страница данных
Внешний MSDS
СГС пиктограммы
сигнальное слово СГС Опасность
h325 , h419 , h436
P210 , P261 , P305 + 351 + 338
NFPA 704
точка возгорания Открытые чашки: 11,7 ° C (53,1 ° F, 284,8 К)
закрытый тигль: 13 ° C (55 ° F)
399 ° С (750 ° F, 672 К)
пределы взрываемости 2-12.7%
980 мг / м 3 (ДАС), 1225 мг / м 3 (СТЭЛ)
Смертельная доза или концентрация ( LD , LC ):
12800 мг / кг (дермальный, кролик)
3600 мг / кг (перорально, мышь)
5045 мг / кг (перорально, крыса)
6410 мг / кг (перорально, кролик)
53000 мг / м 3 (ингаляции, мышь)
12000 частей на миллион (крыса, 8 ч)
16 000 частей на миллион (крыса, 4 ч)
12800 частей на миллион (мышь, 3 ч)
Пределы воздействия здоровья США ( NIOSH ):
PEL (допустимый) С 400 частей на миллион (980 мг / м 3 )
REL (рекомендуется) СПВ 400 частей на миллион (980 мг / м 3 ) СТ 500 частей на миллион (1225 мг / м 3 )
IDLH (Непосредственная опасность) 2000 частей на миллион
Родственные соединения
1-пропанол , этанол , 2-бутанол
Дополнительная страница данных
Показатель преломления ( п ),
Диэлектрическая постоянная (ε г ) и т.д.

Термодинамические
данные

Фазовое поведение
твердое тело-жидкость-газ
УФ , ИК , ЯМР , МС
За исключением случаев, когда указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверить  ( что   ?) YN
ссылки Infobox

Изопропиловый спирт ( ИЮПАК название пропан-2-ол ; обычно называют изопропанол или 2-пропанол) представляет собой соединение с химической формулой CH 3 CHOHCH 3 . Это бесцветное , воспламеняется химическое соединение с сильным запахом . В качестве изопропиловых групп , связанных с гидроксильной группой, это самый простым пример вторичного спирта , где спирт атом углерода присоединен к двум другим атомам углерода. Это структурный изомер из 1-пропанола и этилового эфира .

Он используется при изготовлении самых разнообразных промышленных и бытовых химических веществ, а также является общим компонентом химических веществ , таких как антисептики , дезинфицирующие и моющие средства.

имена

Изопропиловый спирт также известен как 2-пропанол, Sec -пропила спирта, IPA, или изопропанол. ИЮПАК считает изопропанол неверное имя в качестве углеводородного изопропан не существует.

свойства

Изопропиловый спирт смешивается в воде, этаноле , эфире и хлороформе . Оно растворяет этилцеллюлозу , поливинилбутираль , многие масла, алкалоиды, камедь и природные смолы. В отличие от этанола или метанола , изопропилового спирта не смешивается с растворами солей и могут быть отделены от водных растворов путем добавления соли , такие как хлорид натрия . Процесс просторечия называется высаливанием , и причины концентрируют изопропиловый спирт , чтобы отделить в отдельный слой.

Изопропиловый спирт образует азеотропную смесь с водой, которая дает температуру кипения 80,37 ° C (176,67 ° F) и композицией 87,7 мас% (91% по объему) изопропилового спирта. Водно-изопропил смеси спиртов привели к снижению точки плавления. Она имеет слегка горьковатый вкус, и это не безопасно пить.

Изопропиловый спирт становится все более вязким при понижении температуры и замерзает при -89 ° С (-128 ° F).

Изопропиловый спирт имеет максимальную оптическую плотность при 205 нм в качестве ультрафиолетовой и видимой области спектра.

Реакции

Изопропиловый спирт может быть окислен до ацетона , который является соответствующим кетоном . Это может быть достигнуто с помощью окислительных агентов , таких как хромовая кислота , или путем дегидрирования изопропилового спирта над медным нагретым катализатором :

(СН 3 ) 2 СНОН → (СН 3 ) 2 СО + Н 2

Изопропиловый спирт часто используется в качестве как растворитель и гидрид источника в сокращении Меервейно-Ponndorf-Верлея и другие передачи гидрогенизации реакций. Изопропиловый спирт может быть превращен в 2-бромпропан с помощью трибромида фосфора , или дегидратирует до пропена при нагревании с серной кислотой .

Как и большинство спиртов, изопропиловый спирт реагирует с активными металлами , такими как калий с образованием алкоголятов , которые можно назвать isopropoxides . Реакция с алюминием (инициирована следом ртути ) используется для приготовления катализатора изопропоксида алюминия .

история

В 1920 году Standard Oil сначала получают изопропиловый спирт гидратацией пропена . Его используют главным образом в то время не было тереть спирт , а для окисления в ацетон , чей первой главной польза была в первой мировой войне для подготовки кордита , бездымного, низкий взрывной пропеллент.

производство

В 1994 году 1,5 миллиона тонн изопропилового спирта были произведены в Соединенных Штатах, Европе и Японии. Это в первую очередь получают путем объединения воды и пропена в реакции гидратации или путем гидрирования ацетона . Есть два маршрута для процесса гидратации и оба процесса требуют, чтобы изопропиловый спирт быть отделен от воды и других побочных продуктов путем перегонки . Изопропиловый спирт и вода образуют азеотроп и простая перегонка дает материал , который является 87,9% по массе изопропилового спирта и 12,1% по весу воды. Чистый ( безводный ) изопропиловый спирт производится путем азеотропной перегонки влажного изопропилового спирта с использованием либо диизопропиловый эфира или циклогексана в качестве азеотропных агентов.

Косвенная гидратация

Косвенная гидратация пропена реагирует с серной кислотой с образованием смеси сульфатов эфиров. Этот процесс может использовать низкокачественный пропен, и преобладает в США. Эти процессы дают прежде всего изопропиловый спирт , а не 1-пропанола, так как добавление воды или серной кислоты к пропена следует правилу Марковникова . После гидролиза этих сложных эфиров пара производит изопропиловый спирт, путем перегонки. Диизопропиловый эфир является значительным побочным продуктом этого процесса; он возвращается обратно в процесс и гидролизуют с получением желаемого продукта.

Прямая гидратация

Прямая гидратация реагирует пропна и воду, либо в газовой фазе или в жидкой фазе, при высоких давлениях в присутствии твердых или поддерживаемых кислотных катализаторов . Этот тип процесса обычно требует пропилена более высокой чистоты (> 90%). Прямая гидратация чаще используется в Европе.

Гидрирование ацетона

Сырой ацетон гидрирует в жидкой фазе над никелем Ренея или смесь из меди и оксида хрома с получением изопропилового спирта. Этот процесс полезен, когда она соединена с избытком производства ацетона, таких как процесс кумола .

Пользы

В 1990 г. были использованы 45000 метрических тонны изопропилового спирта в Соединенных Штатах, в основном , в качестве растворителя для покрытий или для промышленных процессов. В этом году было использовано 5400 тонн для бытовых целей и в продуктах личной гигиены. Изопропиловый спирт является популярным , в частности , для фармацевтического применения, из - за его низкую токсичность. Некоторые изопропиловый спирт используют в качестве промежуточного химического вещества. Изопропиловый спирт может быть превращен в ацетон, но процесс кумола является более значительным. Он также используется в качестве добавки к бензину .

растворитель

Изопропиловый спирт растворяет широкий спектр неполярных соединений. Кроме того , быстро испаряется, уходит почти нулевой следы масла, по сравнению с этанолом, и является относительно нетоксичным, по сравнению с альтернативными растворителями. Таким образом, он широко используется в качестве растворителя и в качестве моющей жидкости, особенно для растворения масла. Вместе с этанол, н-бутанол, и метанол, он принадлежит к группе растворителей, спиртов около 6,4 млн т из которых были использованы во всем мире в 2011 году.

Примеры такого применения включают в себя чистящие очки , электронные устройства , такие как контактные штифты (например , те , на ROM картриджей ), магнитной ленте и дисковых головок (таких , как те , в аудио- и видеомагнитофонов и гибких дисков дисков), Линзы лазеров в оптическом диске диски (например, компакт - диск , DVD ) и удаление термопасты с радиаторов и IC пакетов (например, ЦП ).

промежуточный

Изопропиловый спирт этерифицируют с получением изопропилацетата , другой растворитель. Он вступает в реакцию с сероуглеродом и гидроксидом натрия , чтобы дать isopropylxanthate натрия , в гербицид и флотации руды реагент. Изопропиловый спирт реагирует с тетрахлоридом титана и алюминия металла с получением титана и алюминия isopropoxides , соответственно, бывший катализатор, и последний химический реагент. Это соединение может служить в качестве химического реагента в себе, действуя в качестве донора в дигидрофосфате гидрирования с переносом .

медицинская

Спирт затирания , дезинфицирующее средство для рук , и дезинфицирующие колодки обычно содержат 60-70% раствор изопропилового спирта в воде . Вода требуется , чтобы открыть поры мембраны бактерий, который действует в качестве шлюза для изопропилового спирта. 75% об / об растворе в воде может быть использован в качестве дезинфицирующего средства для рук. Изопропиловый спирт используется в качестве вспомогательного средства в воде сушки для профилактики наружного отита , более известной как ухо пловца.

Раннее использует в качестве анестетика

Несмотря на то, изопропиловый спирт может быть использован для анестезии, многие его негативные атрибуты или недостатки запретить это использование. Изопропиловый спирт также может быть использован так же, как эфир в качестве растворителя или в качестве анестезирующего средства путем вдыхания паров или перорально. Ранние применения включали использование в качестве растворителя для общей анестезии мелких млекопитающих и грызунов ученых и некоторых ветеринары. Тем не менее, это было вскоре прекращено, так как возникло много осложнений, в том числе раздражение дыхательных путей, внутреннего кровотечения, а также зрительные и слуховые проблемы. В редких случаях наблюдается дыхательная недостаточность приводит к смерти животных.

автомобильный

Изопропиловый спирт является основным ингредиентом в «газовой сушилки» топливных присадок . В значительных количествах воды является проблемой в топливных баках, так как она отделяется от бензина и может замерзнуть в линиях питания при низких температурах. Алкоголь не удаляет воду из бензина, но Спирт , растворяет воду в бензине. После того, как растворимая , вода не создает такой же риск , как нерастворимую воду, так как он больше не накапливается в линиях подачи и замерзает, но потребляется с самим топливом. Изопропиловый спирт часто продается в аэрозольных баллончиках в качестве ветрового стекла или дверного замок обледенения. Изопропиловый спирт также используется для удаления тормозной жидкости следы от гидравлических тормозных систем, так что тормозная жидкость (обычно DOT 3 , DOT 4 , или минеральное масло ) не загрязнять тормозные колодки и привести к ухудшению торможения.

лаборатория

В качестве биологического образца консерванта, изопропиловый спирт обеспечивает сравнительно нетоксичной альтернативу формальдегид и другие синтетические консерванты. Изопропиловый спирт растворы 70-99% используются для сохранения образцов.

Изопропиловый спирт часто используется в экстракции ДНК . Лабораторный работник добавляет его в раствор ДНК для осаждения ДНК, который затем образует осадок после центрифугирования. Это возможно потому , что ДНК является нерастворимым в изопропиловом спирте.

безопасности

Изопропиловый спирт пара является более плотной , чем воздух и воспламеняется , с диапазоном воспламеняемости от 2 до 12,7% в воздухе. Это следует держать вдали от источников тепла и открытого пламени. Перегонка изопропилового спирта в течение магния сообщалось, образуя пероксиды , которые могут взорваться от концентрации. Изопропиловый спирт является раздражителем кожи. Носить защитные перчатки рекомендуется.

токсикология

Изопропиловый спирт и его метаболита , ацетон , действуют в качестве центральной нервной системы (ЦНС) депрессантов . Отравление может произойти от приема пищи, ингаляции, или поглощения кожи. Симптомы изопропилового спирта включают отравление гиперемию , головную боль , головокружение , депрессия ЦНС , тошнота , рвота , анестезии , переохлаждение , низкое кровяное давление , шок , угнетение дыхания и кома . Передозировка может вызвать фруктовый запах на дыхании в результате его метаболизма в ацетон . Изопропиловый спирт не вызывает анион разрыв ацидоза , но он производит osmolal зазора между вычисленным и измеренным osmolalities сыворотки, как и другие спирты.

Изопропиловый спирт окисляется с образованием ацетона алкогольдегидрогеназы в печени, и имеет биологическую полураспада в организме человека от 2,5 до 8,0 часов. В отличие от метанола или этиленгликоля отравления, метаболиты изопропилового спирта являются менее токсичными, и лечение в основном поддерживает. Кроме того, нет никаких указаний на использование Fomepizole , ингибитор дегидрогеназы спирта, если совместно проглатывание смесью метанол или этиленгликоль не подозревается.

Рекомендации

внешняя ссылка

ru.qwe.wiki

Пропанол-1 — Википедия

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Пропанол-​1

({{{картинка}}})
({{{картинка3D}}})
Систематическое
наименование
пропан-​1-​ол
Традиционные названия пропиловый спирт, 1-пропанол
Хим. формула C3H7OH
Состояние жидкость
Молярная масса 60,09 г/моль
Плотность 0,80 г/см³
Динамическая вязкость 2,256*10-3 Па·с
Энергия ионизации 10,15 ± 0,01 эВ[1]
Температура
 • плавления −127 °C
 • кипения 97,4 °C
 • вспышки 72 ± 1 °F[1]
Пределы взрываемости 2,2 ± 0,1 об.%[1]
Мол. теплоёмк. 147,2 (25°C) Дж/(моль·К)
Теплопроводность 0,16 Вт/(м·K)
Энтальпия
 • образования -302 кДж/моль
 • плавления 89,43 кДж/моль
 • кипения 749,01 кДж/моль
Коэфф. тепл. расширения 0,956 *10-3 K-1
Давление пара 1,928 (20°C), 6,986 (40°C), 20,292 (60°C), 50,750 (80°C) кПа
Константа диссоциации кислоты pKa{\displaystyle pK_{a}} 16
Растворимость
 • в воде смешивается
Показатель преломления 1,3850
Дипольный момент 1,68 D
Рег. номер CAS 71-23-8
PubChem 1031
Рег. номер EINECS 200-746-9
SMILES
InChI
RTECS UH8225000
ChEBI 28831
Номер ООН 1274
ChemSpider 1004
ЛД50 1870 мг/кг
NFPA 704
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Пропиловый спирт (пропан-1-ол, 1-пропанол) C3H7OH — одноатомный спирт. Встречается в природе в небольших количествах как продукт ферментации. Так, он является компонентом сивушного масла. Существует изомер 1-пропанола — изопропиловый спирт (пропан-2-ол, 2-пропанол).

Бесцветная жидкость со спиртовым запахом, смешивается с водой и образует с ней азеотропную смесь (т. кип. 87,5—88,0°С, 71,8 % по массе 1-пропанола). Растворим в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, бензоле и других органических растворителях.

Пропиловый спирт обладает всеми химическими свойствами первичных одноатомных спиртов. Так он может быть превращён в галогеналканы: взаимодействие с йодом и красным фосфором даёт 1-йодпропан с 80 % выходом[2], тогда как взаимодействие хлорида фосфора (III) при катализе хлоридом цинка либо хлористого тионила при катализе ДМФА даёт 1-хлорпропан[3].

Реакция 1-пропанола с уксусной кислотой в присутствии серной кислоты даёт пропилацетат[4]. В то время как кипячение только с муравьиной кислотой в течение суток даёт пропилформиат с выходом 65 %.

.

Окисление бихроматом калия с серной кислотой в условиях отгонки образующего пропаналя позволяет получать его с выходом 50 %[5]. Более глубокое окисление хромовым ангидридом даёт пропионовую кислоту.

Взаимодействие со щелочными металлами даёт соответствующие пропиолаты металлов. Причём реакция протекает менее интенсивно чем с этиловым спиртом и намного менее интенсивно чем с водой.

2Ch4Ch3Ch3OH+2Na→2Ch4Ch3Ch3ONa+h3{\displaystyle {\mathsf {2CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH+2Na\rightarrow 2CH_{3}CH_{2}CH_{2}ONa+H_{2}}}}

В промышленности 1-пропанол получают путём гидроформилирования этилена с последующим гидрированием образовавшегося пропаналя.

C2h5+CO+h3→Ch4Ch3CHO+D{\displaystyle {\mathsf {C_{2}H_{4}+CO+H_{2}\rightarrow CH_{3}CH_{2}CHO+D}}}
Ch4Ch3CHO+h3→Ch4Ch3Ch3OH{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CH_{2}CHO+H_{2}\rightarrow CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH}}}

1-Пропанол получается в качестве побочного продукта при сбраживании зерна на этанол, но этот способ получения не имеет особого промышленного значения.

1-Пропанол применяют в качестве растворителя для восков, полиамидных чернил, природных и синтетических смол, полиакрилонитрила; в производстве полиэтилена низкого давления; для получения карбометоксицеллюлозы; как обезжириватель металлов; сорастворитель поливинилхлоридных адгезивов; желатинирующий и пластифицирующий агент целлюлозноацетатных плёнок; алкилирующий агент. Его используют также для синтеза пропионовой кислоты, пропионового альдегида, пропилацетата, пропиламина, ПАВ, пестицидов, некоторых фармацевтических препаратов.

Топливо[править | править код]

1-Пропанол имеет высокое октановое число (118)[6]. Однако производство его слишком дорого для того, чтобы он стал широко применяемым топливом.

Употребление пропилового спирта, также как и этилового спирта, вызывает алкогольное опьянение. В организме человека пропиловый спирт окисляется до пропионовой кислоты, более едкой, чем уксусная кислота, в связи с чем токсичность пропилового спирта значительно выше, чем у этилового (ЛД50 для пропилового спирта 1870 мг/кг, для этилового спирта 7060 мг/кг). В то же время по сравнению с метиловым спиртом, ЛД50 которого составляет 1500 мг/кг, пропиловый спирт относительно безопасен.[источник не указан 20 дней]

ПДК пропилового спирта в воздухе рабочей зоны 10 мг/м3 (среднесменная за 8 часов) и 30 мг/м3 (максимально-разовая)[7], в атмосферном воздухе населенных пунктов — не более 0,3 мг/м3.

По данным[8] порог восприятия запаха мог достигать (среднее значение в группе) 540[9] и даже 25000 мг/м3; в работе[10] — 660 мг/м3 (то есть в 66 (22) раза выше ПДКрз).

На 2011 год был зафиксирован один смертельный случай отравления пропиловым спиртом[11].

  1. Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1995. — Т. 4 (Пол-Три). — 639 с. — ISBN 5-82270-092-4.
  1. 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0533.html
  2. ↑ Органикум. Том 1. Москва, Мир, 1992, стр. 274
  3. ↑ Методы получения химических реактивов и препаратов. Москва, ИРЕА, Выпуск 2, 1961, стр. 45 (см. стр. 46)
  4. ↑ Органикум. Том 2. Москва, Мир, 1992, стр. 84 (см. табл. на стр. 85)
  5. ↑ Синтезы органических препаратов. Сборник 2.Москва, Иностранная Литература, 1949, стр. 424
  6. ↑ Bioalcohols (неопр.). Biofuel.org.uk. Дата обращения 16 апреля 2014.
  7. (Роспотребнадзор). № 1794. Пропан-1-ол (пропиловый спирт) // ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны» (рус.) / утверждены А.Ю. Поповой. — Москва, 2018. — С. 123. — 170 с. — (Санитарные правила).
  8. Pliska V. and G. Janicek. Die Veranderungen der Wahrnehmungsschwellen - Konzentration der Riechstoffe in Einiger Homologischen Serien (нем.) // Heymans Institute of Pharmacology Archives internationales de pharmacodynamie. — 1965. — Vol. 156. — P. 211–216. — ISSN 0003-9780.
  9. Janicek G., V. Pliska, and J. Kubátová. Olfactometric Estimation of the Threshold of Perception of Odorous Substances by a Flow Olfactometer (чешск.) // Československá hygiena. — Praha, 1960. — Vol. 5. — P. 441–447. — ISSN 0009-0573.
  10. William S. Cain. Odor Intensity: Differences in the Exponent of the Psychophysical Function (англ.) // Perception & Psychophysics. — Springer-Verlag, 1969. — November (vol. 6 (iss. 6). — P. 349–354. — ISSN 1943-3921. — doi:10.3758/BF03212789.
  11. ↑ N-PROPANOL Health-Base Assessment and Recommendation for HEAC (неопр.) (недоступная ссылка). Дата обращения 31 июля 2012. Архивировано 7 августа 2012 года.

ru.wikipedia.org

Что такое изопропиловый спирт

Химическое соединение, имеющее молекулярную формулу Ch4CH(OH)Ch4. Другое название - пропан-2-ол, медицинский спирт. Жидкость обладает сильным запахом, огнеопасна, бесцветна.

Изопропиловый спирт обладает рядом химических свойств. Он способен растворяться в алкоголе, эфире, хлороформе, воде. Это вещество не взаимодействует с солями. Благодаря свойству хорошо исчезать в бессолевой среде, изопропиловый спирт легко выделить в воде. Достаточно добавить сульфат натрия или обычную поваренную соль. Это его главное отличие от метанола и этанола. Неофициальное название этого метода - "соление". Проводят его для разделения изопропилового спирта на слои.

Изопропиловый спирт производят тремя способами:

  • Косвенная гидратация - это реакция пропилена с серной кислотой. В результате получается смесь сложных эфиров сульфата. Их также перерабатывают и получают нужное вещество. Побочным продуктом является диизопропиловый спирт.
  • Прямая гидратация проводится в жидкой или газовой фазе. Обязательно должны присутствовать кислотные катализаторы. Проводится реакция пропилена и воды. Оба процесса заключаются в отделении изопропилового спирта от Н2О.
  • Гидрогенизация ацетона. Используют неочищенный ацетон. Его гидрогенезируют с помощью оксидов меди и хрома либо с применением никеля Ренея.
Изопропиловый спирт получил широкое применение. Чаще всего его используют в фармацевтике. В промышленности его применяют в качестве растворителя. В химической промышленности его используют для получения кумола. Согласно результатам прошлого года, изопропиловый спирт часто применяют в косметических изделиях и в быту. Это продукт используют в качестве добавки в бензин.

Этот спирт применяется в медицине как эффективное дезинфицирующее средство. Им обрабатывают место для инъекции. Также его применяют как антисептик. Часто используется в качестве осушителя для наружного отита.

Изопропиловый спирт абсолютированный отличается от обычного степенью очистки. В нем наименьшее количество примесей. Он хорошо растворяет смолы и масла, не вредит лакокрасочному покрытию. Из-за этого он и получил широкое распространение в автомобильной промышленности. Его часто добавляют в жидкость для мытья стекол.

В лабораториях изопропиловый спирт применяется в качестве консерванта биологического происхождения. Используют его для органики. Это хорошая альтернатива синтетическим консервантам, в частности формальдегиду.

Где купить изопропиловый спирт? На оптовых складах. Продают его чаще всего в больших количествах. Несмотря на свое широкое применение, он может вызывать отравление. Поэтому нужно принимать все меры предосторожности при использовании антифризов, стеклоочистителей, лосьонов для бритья и так далее.

Особенность изопропилового спирта в том, что он не проникает в оранизм через кожу. Но зато он отлично всасывается через легкие и желудок. Он оказывает угнетающее действие на ЦНС в 2 раза сильнее, чем этанол. В печени он перерабатывается в ацетон, а затем выводится через мочевую систему. Лечение заключается в промывании желудка. Если наступает обезвоживание или шок, проводят инфузионную терапию с применением бикарбоната натрия. Хорошо показывает себя гемодиализ.

fb.ru

39) Изопропанол — выводим воду из топливного бака — Ford Focus Hatchback, 1.6 л., 2013 года на DRIVE2

Озадачился Я как-то поисками ИЗОПРОПАНОЛА (Изопропилового спирта) для своих нужд в области радиотехники.

ИЗОПРОПАНОЛ

Зная, что Изопропанол (изопропиловый спирт) обладает очень хорошими обезжиривающими и очищающими свойствами, решил немного углубиться в физ. и хим. свойства данного вещества.

Хим.формула изопропанола

Изопропи́ловый спирт (пропано́л-2, втор-пропанол, изопропано́л, диметилкарбино́л, ИПС) — органическое соединение, простейший вторичный одноатомный спирт алифатического ряда.
При нормальных условиях прозрачная, бесцветная жидкость с резким запахом и мягким горьким вкусом. Изопропиловый спирт используется в качестве заменителя этилового спирта в косметике, парфюмерии, бытовой химии, жидкостей для автомобилей, медицинских целях, в средствах для очистки стёкол, оргтехники и как растворитель органических веществ промышленности.
В развитых странах изопропанол широко используется в товарах личной гигиены и в медицине, благодаря своей относительно низкой токсичности.
75 % водный раствор диметилкарбинола используется как дезинфицирующее средство для рук. Вода способствует проникновению сквозь клеточные мембраны бактерий, таким образом обеспечивает более высокую эффективность и лучшее обеззараживание.
Изопропиловый спирт также используется в медицине в качестве вспомогательного компонента профилактического средства от наружного отита.
Эффективен при лечении дерматита протиранием пораженных участков кожи, с малым вредным влиянием на кожу.
Как и все летучие спирты, огнеопасен. Умеренно токсичен, требует осторожного обращения.

Из всего прочитанного, для себя сделал такие выводы, что изопропанол:
— практически не оказывает вредного влияния ни на резину, ни на пластик, ни на другие орг.соединения ;
— очень хорошо впитывает воду…

Как вы знаете, а если даже и не знаете, то должны понимать, что со временем в бензобаке автомобиля накапливается вода. Путей её попадания туда несколько. Это и конденсат, и наличие в бензине, и даже на автомойке, после струи Керхера… Вода тяжелее бензина, следовательно, она оседает на дно. Пока на улице тепло, всё нормально…но стоит ударить лютым морозам, как вода тут же замерзнет и может попросту заблокировать работу топливной системы… Поэтому с водой в бензобаке надо бороться… Её надо выводить оттуда, но это не так просто, так как вода не смешивается с бензином… Так вот на помощь приходят знания химии — воду хорошо растворяют в себе (то есть смешиваются) спирты — после чего они сгорают как бензин.
Так вот, едва ли не лучшими свойствами по впитыванию воды обладает именно изопропиловый спирт (даже лучше, чем этиловый (пищевой, медицинский).

Себе приобрел литровую бутылку. Кстати, в магазинах (строймаг, малярных) этот продукт не нашёл. Заказывал на сайте, торгующем подобной пром.химией.
Пол литра оставил, опять же, для радиотехнических нужд.
Остальные 0.5L залил в пустой бензобак перед полной заправкой для лучшей смешиваемости.

Теперь я спокоен, это была первая обработка за почти 5 лет — ещё на несколько лет !

Особенно актуально для авто, эксплуатирующихся в северных регионах с отрицательными температурами.

Спасибо за внимание!

www.drive2.ru

2-Метилпропанол-2 — Википедия

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 8 июня 2019; проверки требуют 2 правки. Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 8 июня 2019; проверки требуют 2 правки.
2-​Метилпропанол-​2
Систематическое
наименование
2-​метил-​2-​пропанол
Традиционные названия трет-бутиловый спирт, трет-бутанол
Хим. формула C4H10O
Рац. формула (CH3)3COH
Состояние бесцветные ромбические кристаллы
Молярная масса 74,12 г/моль
Плотность 0,7887 г/см³
Энергия ионизации 9,7 ± 0,1 эВ[2]
Температура
 • плавления 25,5 °C
 • кипения 82,2 °C
 • разложения 500 °C
 • вспышки 10 °C
 • самовоспламенения 480 °C
Пределы взрываемости 1,8-8,0 %
Энтальпия
 • кипения 39,07 кДж/моль[1]
Удельная теплота испарения 535 400 Дж/кг
Давление пара 42 ± 1 мм рт.ст.[2]
Константа диссоциации кислоты pKa{\displaystyle pK_{a}} 17[3]
Показатель преломления 1,3974
Рег. номер CAS 75-65-0
PubChem 6386
Рег. номер EINECS 200-889-7
SMILES
InChI
RTECS EO1925000
ChEBI 45895
Номер ООН 1120
ChemSpider 6146
NFPA 704
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

2-Метил-2-пропанол (трет-бутиловый спирт, трет-бутанол, триметилкарбинол, 1,1-диметилэтанол) — представитель третичных одноатомных спиртов.

Реакция изобутилена с серной кислотой с последующим гидролизом.

Бесцветные легкоплавкие кристаллы. Смешивается с водой, дает с ней азеотропную смесь (т. кип. 79,9° C, 11,8 % воды). Хорошо растворим в органических растворителях.

Типичный представитель спиртов. Спокойно реагирует с щелочными металлами. С карбоновыми кислотами дает сложные эфиры.

В производстве изобутилена высокой чистоты. Алкилирующий агент, растворитель, антисептик. Душистое вещество в парфюмерии (камфорный запах). Используется для денатурации спирта. Tрет- Бутанол используется в качестве присадки к топливу для предотвращения обледенения карбюратора или в качестве антидетонационного агента. Кроме того, спирт используют в качестве исходного материала для синтеза трет бутиловых эфиров.

  • «Свойства органических соединений: Справочник». — Под ред. Потехина А. А. — Л.: Химия, 1984. — С. 320—321
  • Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник». — Л.: Химия, 1977. — С. 134
  • Реутов О. А., Курц А. Л., Бутин К. П. «Органическая химия». — 2-е изд., Ч.1. — М.: Бином. Лаборатория знаний, 2005. — С. 222
  • Хёрд Ч. Д. «Пиролиз соединений углерода». — Л.-М.: ГОНТИ РКТП СССР, 1938. — С. 155
  • «Химический энциклопедический словарь». — Под ред. Кнунянц И. Л. — М.: Советская энциклопедия, 1983. — С. 88
  • «Химическая энциклопедия». — Т.1. — М.: Советская энциклопедия, 1992. — С. 57-58

ru.wikipedia.org

Изопропиловый спирт (Пропанол-2) - что это такое? Ответ от ПСПРОФФ

Спирт изопропиловый (изопропанол, пропанол-2, диметилкарбинол) представляет собой полностью прозрачную, бесцветную жидкость с ярко выраженным неприятным запахом. Химическая формула – C3H8O. Плотность – 0,7851 г/см3. Хорошо растворяется в ацетоне и бензоле. Температура замерзания зависит от массовой доли пропанола-2 (изопропилового спирта) в смеси. При концентрации 50 % жидкость замерзает при температуре -21 оС, 100 % – наблюдается переохлаждение при -90 оС.

Окисление пропанола-2 возможно как в паровой, так и в жидкой фазе, при этом в обоих случаях оно может протекать без катализаторов, но с использованием перекиси водорода в качестве инициатора. Окисление спирта в жидкой фазе приводит к образованию перекиси водорода и ацетона. Облучение вещества ультрафиолетом приводит к образованию антрагидро-хинонового радикала. Окисление воздухом проводится с использованием металлических катализаторов. Реакция плохо поддается контролю. Ее протекание и интенсивность напрямую зависят от температуры.

Применение

Изопропанол, в отличие от этилового спирта, стоит дешево, поэтому широко используется в производстве как заменитель этанола. Его часто используют при изготовлении дезинфицирующих средств, косметики, бытовой химии, антифризов, парфюмерии. Также он применяется для очистки металлических, стеклянных и других поверхностей от жира и грязи. Используется для промывки плат после пайки. Плюс этого спирта как очистителя – он быстро испаряется и не оставляет следов.

Техника безопасности

По ГОСТ 12.1.007 изопропиловый спирт относится к 3-му классу опасности. Самовоспламеняется при 450 оС, температура вспышки – 12 оС. Он токсичен и при высокой концентрации паров может воздействовать на организм при вдыхании. Смешиваясь с воздухом в виде пара, образует взрывоопасную смесь.

Концентрация паров изопропанола в рабочей зоне, где находятся люди, не должна превышать 10 мг/м. При возникновении аварийных ситуаций в качестве средства защиты следует использовать противогаз марки А или БКФ.

Транспортировка и хранение

Перевозить жидкость можно с использованием любого транспорта. Главное правило транспортировки и хранения – не допускать, чтобы спирт контактировал с другими веществами.

Решение вопросов перевозки мы готовы взять на себя – наша компания занимается продажей изопропанола с доставкой по Москве и России. При этом нас можно купить этот спирт совсем недорого. Чтобы заказать данную продукцию, воспользуйтесь формой обратной связи или позвоните нам по номеру +7 (495) 940-70-18.

psprof.ru

Изопропиловый спирт — Википедия

Изопропанол
Систематическое
наименование
Пропан-2-ол
Традиционные названия Изопропиловый спирт
Хим. формула C3H8O
Рац. формула CH3CH(OH)CH3
Состояние жидкость
Молярная масса 60,09 г/моль
Плотность 0,7851 г/см³
Динамическая вязкость 0,00243 Па·с
Энергия ионизации 10,1 ± 0,1 эВ[1]
Т. плав. -89,5 °C
Т. кип. 82,4 °C
Т. всп. 11,7 °C
Т. свспл. 400 °C
Пр. взрв. 2 ± 1 об.%[1]
Мол. теплоёмк. 155,2 Дж/(моль·К)
Давление пара 4,4 кПа при 20 °C
pKa 16,5
Растворимость в бензоле хорошо растворим
Растворимость в ацетоне растворим
Показатель преломления 1,3776 (nD, 20°C)
Дипольный момент 1,66 Д
Рег. номер CAS 67-63-0
PubChem 3776
Рег. номер EINECS 200-661-7
SMILES
InChI
RTECS NT8050000
ChEBI 17824 и 43588
Номер ООН 1219
ChemSpider 3644
ЛД50 12800 мг/кг (кролик)
Токсичность Класс опасности 3
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Изопропи́ловый спирт (пропано́л-2, втор-пропанол, изопропано́л, диметилкарбино́л, сокр. ИПС — широко используемое сокращение) — органическое соединение, простейший вторичный одноатомный спирт алифатического ряда. Существует 1 изомер изопропанола — пропанол-1, обладающий прямой цепью.

При нормальных условиях прозрачная, бесцветная жидкость с резким характерным запахом и мягким горьким вкусом, типичным для спиртов с короткой углеводородной цепью[2].

Как и все летучие спирты, огнеопасен. Токсичен (считается, что в 6 раз более этанола), требует осторожного обращения.

Свойства

Химические свойства

Рациональная химическая формула изопропилового спирта Ch4CH(OH)Ch4{\displaystyle {\ce {Ch4CH(OH)Ch4}}} и является похожей на ацетон и подобные ему соединения, представляет собой разветвленную цепь с графической формулой .

Изопропанол обладает всеми свойствами вторичных спиртов жирного ряда, образует простые и сложные эфиры.

Гидроксильная группа может быть вытеснена галогенами.

С ароматическими соединениями изопропиловый спирт конденсируется с образованием производных, таких как изопропилбензол и изопропилтолуол.

При дегидрировании, например ферментом алкогольдегидрогеназой в организме млекопитающего, превращается в ацетон[3].

Реагирует с сильными окислителями.

В изопропаноле хорошо растворяются многие эфирные масла, алкалоиды, некоторые синтетические смолы и другие химические соединения.

Растворяет некоторые виды пластмасс и резины.

Физические свойства

Бесцветная жидкость с характерным спиртовым запахом, более резким и неприятным, чем у этанола, их можно отличить по запаху.

Коэффициент преломления nD = 1,3776 при 20 °C. Динамическая вязкость при стандартных условиях 2,43 мПа·с — немного более вязкий, чем вода . Молярная теплоёмкость (ст. усл.) — 155,2 Дж/(моль·К). Удельная теплота сгорания 34,1 МДж/кг.

Пар хорошо смешивается с воздухом, в диапазоне взрывоопасных концентраций образует взрывчатые смеси. Давление насыщенного пара при 20 °C — 4,4 кПа. Относительная плотность пара по воздуху — 2,1, относительная плотность смеси насыщенный пар/воздух — 1,05 при 20 °C.

Растворим в ацетоне, хорошо растворим в бензоле, с остальными растворителями (вода, органические) смешивается в любых соотношениях.

С водой образует азеотропную смесь 87,9%-го изопропилового спирта с температурой кипения 80,2 °C.

Зависимость температуры замерзания смеси изопропилового спирта с водой от концентрации изопропилового спирта в смеси представлена в таблице, при замерзании концентрированных растворов наблюдается переохлаждение[4]:

Концентрация
спирта, об %
Концентрация
спирта, вес. %
Температура
замерзания, °C
0 0 0
10 8 −4
20 17 −7
30 26 −15
40 34 −18
50 44 −21
60 54 −23
70 65 −29
80 76 −37*
90 88 −57*
100 100 −90*

(*Наблюдается переохлаждение)

Получение

Применяются два метода промышленного производства изопропанола — гидрирование ацетона и гидратация пропилена[5][6].

Основным способом получения изопропанола в российской промышленности является сернокислотная гидратация пропилена

CH3CH=CH2 + H2SO4 → (CH3)2CHOSO3H + H2O → (CH3)2CHOH. -->

Ch4CH=Ch3+h3SO4⟶(Ch4)2CHOSO2OH+h3O⟶(Ch4)2CHOH{\displaystyle {\ce {Ch4CH=Ch3 + h3SO4 ->(Ch4)2CHOSO2OH + h3O -> (Ch4)2CHOH}}}.

Сырьем может служить, в том числе кроме пропилена, пропан-пропиленовая фракция с содержанием пропилена 30—90 % (фракция получаемая при пиролизе и крекинге нефти). Сейчас начинают чаще использовать чистый пропилен, так как в этом случае процесс можно вести при невысоких давлениях, при этом существенно снижается образование побочных продуктов реакции — полимеров и ацетона.

На первой стадии процесса образуется сернокислотный экстракт, содержащий равновесную смесь изопропилового спирта, изопропилсульфата (Ch4)2CHOSO2OH{\displaystyle {\ce {(Ch4)2CHOSO2OH}}}, серной кислоты h3SO4{\displaystyle {\ce {h3SO4}}} и воды h3O{\displaystyle {\ce {h3O}}}. На второй стадии процесса — сернокислотный экстракт нагревается с водой и отгоняется образующийся изопропиловый спирт.

Прямую гидратацию пропилена осуществляют в основном в присутствии катализатора — (в скобках указаны условия процессов): ортофосфорной кислоты h4PO4{\displaystyle {{\ce {h4PO4}}}} на твёрдом неорганическом носителе при 240—260°С и 2,5—6,5 МПа) или на носителе из катионообменной смолы при 130—160°С и 8,0—10,0 МПа.

Изопропиловый спирт получают также окислением алканов воздухом, а также и другими способами[3].

Современный способ гидрирования ацетона водородом:

Ch4COCh4+h3→katCh4CH(OH)Ch4{\displaystyle \mathrm {CH_{3}COCH_{3}+H_{2}{\xrightarrow {kat}}CH_{3}CH(OH)CH_{3}} }

Гидрирование ацетона в паровой фазе в присутствии твёрдого медно-никельхромитного катализатора[7][8].

В России изопропанол производят из пропилена на ЗАО «Завод синтетического спирта» (г. Орск)[9] и методом гидрирования ацетона водородом — ООО «Синтез Ацетон», (г. Дзержинск)[8][10].

Применение

Изопропиловый спирт используется в качестве заменителя этилового спирта в медицине (в последнее время очень активно, так как не уступает по антисептической активности этанолу), в косметике, парфюмерии, бытовой химии, жидкостей для автомобилей (стеклоомывающих в основном, а также антифризов), медицинских целях, в средствах для очистки стёкол, оргтехники и как растворитель органических веществ промышленности.

В развитых странах изопропанол широко используется в товарах личной гигиены и в медицине благодаря своей относительно низкой токсичности[11].

75%-й водный раствор диметилкарбинола используется как дезинфицирующее средство для рук. Вода способствует проникновению сквозь клеточные мембраны бактерий, таким образом обеспечивая более высокую эффективность и лучшее обеззараживание[12].

Изопропиловый спирт также используется в медицине в качестве вспомогательного компонента профилактического средства от наружного отита[13].

Эффективен при лечении дерматита протиранием пораженных участков кожи, с малым вредным влиянием на кожу.

Изопропиловый спирт также используют как исходное сырье для синтеза:

По причине особого государственного регулирования этанола изопропиловый спирт часто является его заменителем во многих областях его применения. Так, изопропанол входит в состав:

Изопропиловый спирт применяется в промышленности, при резании алюминия, токарных, фрезерных и прочих работах. В смеси с маслом позволяет значительно повысить производительность работы. Изопропиловый спирт применяется как референс-стандарт в газовой хроматографии (например, при испытании лекарственных средств на остаточные органические растворители). Часто используется при сварке оптических волокон для очистки волокна перед скалыванием.

Медицина

70%-й изопропиловый спирт применяется вместо этилового спирта в качестве антисептика для пропитки медицинских салфеток.

Влияние на человека

Ингаляционное

Предельно допустимая концентрация (ПДК) паров изопропанола в воздухе рабочей зоны составляет 10 мг/м³ (ГОСТ 9805-84), в атмосферном воздухе населенных мест — 0,6 мг/м³ (ГН 2.1.6.1338-03). Не накапливается в организме, то есть кумулятивными свойствами не обладает[14].

Изопропиловый спирт значительно менее летуч, чем, например, этанол, и для достижения больших концентраций его паров необходима значительно большая площадь разлива и испарения. Благодаря этому свойству изопропиловый спирт заменяет этиловый в парфюмерии, дезинфицирующих составах, стеклоомывателях и незамерзающих жидкостях.

Изопропанол горюч. При горении даёт яркое пламя, полностью разлагается на простые составляющие — воду и углекислый газ. При горении с достаточным избытком воздуха изопропанол не выделяет вредных веществ, копоти и пр.

Испарение изопропанола из емкости в помещении более 30 м³ при температуре 30 °C и ниже не вызывает негативных реакций у людей[15].

Пероральное

Отравления изопропанолом случайны и в основном происходят с детьми младше 6 лет. Летальный исход от отравления изопропанолом происходит крайне редко[2].

Небольшие дозы изопропанола, как правило, не вызывают значительных расстройств. Серьёзное токсическое воздействие на здорового взрослого человека при пероральном употреблении может быть достигнуто при дозах порядка 50 мл и более. Изопропанол при приеме внутрь метаболизируется в печени под действием алкогольдегидрогеназы в ацетон, что обусловливает его токсическое действие.

При приеме внутрь вызывает опьянение, сходное с алкогольным. Хотя токсичность изопропанола примерно в 3,5 раза выше, чем у этанола, его опьяняющее действие также выше, но уже в 10 раз. По этой причине смертельные отравления изопропанолом, в сравнении с отравлениями от этилового спирта, случаются реже, так как человек впадает в алкогольный транс гораздо раньше, чем сможет самостоятельно принять смертельную дозу изопропанола, если только не выпил единовременно от 500 мл.

Биологический полураспад изопропилового спирта в организме человека составляет от 2,5 до 8 часов[2].

Наркотические свойства

Изопропиловый спирт обладает наркотическим действием[14], наркотический эффект от приёма изопропанола почти в 2 раза превышает аналогичный эффект этанола[16]. Концентрация 12 промилле в организме человека, воздействующая в течение 4 часов, вызывает состояние глубокого наркоза и смерть[15].

При длительном воздействии больших концентраций паров в воздухе вызывает головную боль, оказывает раздражающее воздействие на глаза и дыхательные пути. Для достижения данного эффекта человеку потребуется находиться в течение длительного времени в непроветриваемом помещении с большой площадью разлива изопропанола. Может оказывать угнетающее действие на центральную нервную систему. Длительное вдыхание воздуха с концентрацией, значительно превышающем ПДК, может вызвать потерю сознания. Тяжёлое отравление изопропиловым спиртом происходит редко.

Примечания

  1. 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0359.html
  2. 1 2 3 R. J. Slaughter, R. W. Mason, D. M. G. Beasley, J. A. Vale, L. J. Schep. Isopropanol poisoning // Clinical Toxicology (Philadelphia, Pa.). — 2014-06-01. — Т. 52, вып. 5. — С. 470–478. — ISSN 1556-9519. — DOI:10.3109/15563650.2014.914527.
  3. 1 2 ХиМиК.Ру — Изопропиловый спирт
  4. ↑ Ссылка один (англ.),Ссылка два
  5. ↑ "Isopropyl Alcohol, by John E. Logsdon and Richard A. Loke", Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, Inc, Article Online Posting Date: December 4, 2000 
  6. ↑ A. J. Papa (2005), «Propanols», Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a22_173
  7. ↑ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОПАНОЛА-2 — Патент РФ 2047590
  8. 1 2 ООО Синтез Ацетон (неопр.) (недоступная ссылка). Дата обращения 26 ноября 2011. Архивировано 21 марта 2012 года.
  9. ↑ О заводе | Завод синтетического спирта
  10. ↑ ПРОИЗВОДСТВО ИЗОПРОПИЛОВОГО СПИРТА В РОССИИ
  11. Papa, A. J. "Propanols" // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry : Weinheim: Wiley-VCH. — 2005.
  12. ↑ "Guide to Local Production: WHO-recommended Handrub Formulations" (англ.) // World Health Organization. — 2009. — Август.
  13. ↑ Otitis Externa (Swimmer's Ear) (неопр.) (26 февраля 2010). Дата обращения 21 февраля 2016. Архивировано 26 февраля 2010 года.
  14. 1 2 ГОСТ 9805-84. Спирт изопропиловый. Технические условия[1]
  15. 1 2 Review of Inhalants: Euphoria to Dysfunction Charles Wm. Sharp, Ph.D., Mary Lee Brehm, Ph.D.,National Institute on Drug Abuse (неопр.) (недоступная ссылка). Дата обращения 10 августа 2011. Архивировано 15 октября 2011 года.
  16. ↑ «Достоинства и недостатки современных кожных антисептиков» С. В. Волкова, Е. В. Клементенок

wikipedia.bio

Ізопропіловий спирт — Вікіпедія

Ізопропіловий спирт

ізопропіловий спирт

ізопропанол

Назва за IUPAC пропан-2-ол
Інші назви 2-пропанол, ізопропанол
Ідентифікатори
Номер CAS 67-63-0
PubChem 3776
Номер EINECS 200-661-7
DrugBank 02325
KEGG D00137 і C01845
ChEBI 17824
RTECS NT8050000
Код ATC D08AX05
SMILES CC(O)C
InChI 1S/C3H8O/c1-3(2)4/h4-4H,1-2h4
Номер Бельштейна 635639
Номер Гмеліна 1464
Властивості
Молекулярна формула C3H8O1
Зовнішній вигляд безбарвна рідина
Густина 0,786 г/см³ (20 °C)
Тпл −98,5 °C
Ткип 82,4 °C
Розчинність (вода) повна змішуваність
Розчинність повна змішуваність з бензеном, хлороформом, етанолом, ефіром, гліцерином
нерозчинний в сольових розчинах
Розчинність (ацетон) розчинний
Кислотність (pKa) 16,5
Показник заломлення (nD) 1,37723
В'язкість 2,86 кПуаз при 15 °C
1,96 кПуаз при 25 °C[1]
1,77 кПуаз при 30 °C
Дипольний момент 1,66 (газ)
Небезпеки
ЛД50 5005 мг/кг (пацюки, орально)
MSDS External MSDS
Головні небезпеки схильний до самозаймання
NFPA 704

3

2

1

Температура спалаху 11,7 °C (у відкритій посудині)
13 °C (у закритій посудині)
Температура самозаймання 399 °C
Пов'язані речовини
Інші (спирти) пропіловий спирт (ізомер), етанол, 2-бутанол
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Ізопропі́ловий спирт (2-пропанол, пропан-2-ол, ізопропанол, диметилкарбінол) CH3CH(OH)CH3 — найпростіший вторинний одноатомний спирт аліфатичного ряду. Належить до речовин 3-го класу небезпеки (помірно небезпечні речовини) за ступенем впливу на організм, має наркотичну дію. ГДК для випарів ізопропанолу в повітрі становить 10 мг/м³. Отруєння ізопропіловим спиртом настає внаслідок вдихання випарів, що містять концентрацію, яка перевищує ГДК, кумулятивних властивостей не має[2]. Споживання навіть у невеликих дозах викликає отруєння. Широко використовується як розчинник у промисловості й технічний спирт у засобах для чищення скла, оргтехніки та ін.

Товарний ізопропанол містить від 91 до 99,5% спирту. Технічні умови для цього продукту не встановлено, через що препарат, який надходить на продаж, за складом може відповідати навіть азеотропній суміші з водою. Ступінь чистоти спирту може коливатися в широких межах залежно від способу його одержання й використаної сировини.

Ізопропіловий спирт відкрив 1855 року М. Бертло при обробці пропілену концентрованою сірчаною кислотою й розкладанні продукту реакції водою[3].

Тиск випарів ізопропанолу

Ізопропіловий спирт розчинний у воді, етанолі, етерах і хлороформі. Розчиняє етилцелюлозу, полівінілбутирал, багато масел, алкалоїди, ґуми й природні смоли[4]. Нерозчинний у розчинах солей. На відміну від етанолу чи метанолу, ізопропіловий спирт можна виділити з водного розчину додаванням неорганічної солі, зокрема хлориду чи сульфату натрію[5].

Ізопропіловий спирт з водою утворює азеотроп з точкою кипіння 80,37 °C і часткою спирту 87,7% мас. (91% об.). Водно-спиртова суміш здатна знижувати температури плавлення[5].

Зі зниженням температури зростає в'язкість ізопропанолу. При температурі нижче −70 °C ізопропіловий спирт за в'язкістю нагадує кленовий сироп.

Отримання з вуглеводів[ред. | ред. код]

У невеликих кількостях ізопропіловий спирт, поряд з бутанолом, отримують при бродінні вуглеводів[6][7][8]

Гідратація пропілену сульфатною кислотою в рідкій фазі[ред. | ред. код]

Основний спосіб отримання ізопропанолу в промисловості — через непряму гідратацію пропілену сірчаною кислотою (CH3CHCH2 + H2O).

Сировиною зазвичай служить пропан-пропіленова суміш газів крекінгу або пропіленова суміш газів піролізу нафти. При цьому процесі можливі наступні хімічні реакції взаємодії пропілену з сульфатною кислотою і водою:

Ch4CH=Ch3+h3SO4⟶(Ch4)2CHOSO3H{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH{=}CH_{2}+H_{2}SO_{4}\longrightarrow (CH_{3})_{2}CHOSO_{3}H} }
(Ch4)2CHOSO3H+h3O⟶Ch4CHOHCh4+h3SO4{\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}CHOSO_{3}H+H_{2}O\longrightarrow CH_{3}CHOHCH_{3}+H_{2}SO_{4}} }

Ізопропілсульфат реагуючи з пропіленом, дає диізопропілсульфат:

Ch4CH=Ch3+(Ch4)2CHOSO3H⟶((Ch4)2CH)2SO4{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH=CH_{2}+(CH_{3})_{2}CHOSO_{3}H\longrightarrow ((CH_{3})_{2}CH)_{2}SO_{4}} }

Диізопропілсульфат при реакції з водою знову утворює ізопропілсульфат та ізопропіловий спирт:

((Ch4)2CH)2SO4+h3O⟶(Ch4)2CHOSO3H+Ch4CHOHCh4{\displaystyle \mathrm {((CH_{3})_{2}CH)_{2}SO_{4}+H_{2}O\longrightarrow (CH_{3})_{2}CHOSO_{3}H+CH_{3}CHOHCH_{3}} }

Крім того, ізопропанол реагує з диізопропілсульфатом з утворенням диізопропілового етеру і ізопропілсульфату:

((Ch4)2CH)2SO4+Ch4CHOHCh4⟶(Ch4)2CHOSO3H+(Ch4)2CHOCH(Ch4)2{\displaystyle \mathrm {((CH_{3})_{2}CH)_{2}SO_{4}+CH_{3}CHOHCH_{3}\longrightarrow (CH_{3})_{2}CHOSO_{3}H+(CH_{3})_{2}CHOCH(CH_{3})_{2}} }
Просторове зображення молекули ізопропанолу

Численні дослідження гідратації пропілену сульфатною кислотою призвели до виникнення двох різних методів:

  1. методу концентрованої кислоти;
  2. методу розбавленої кислоти.
Метод концентрованої кислоти[ред. | ред. код]

Гази стабілізації з крекінг-установок із вмістом пропілену 20—24% спочатку відмивають у скруберах від сірководню[9][10]. Потім видаляють вищі вуглеводні фракційною перегонкою і концентрують пропілен до мінімум 50%. Абсорбцію пропілену можна істотно поліпшити за допомогою абсорбційною олієою, більшою частиною газойля. Абсорбційна олія полегшує переробку низькоконцентрованого пропілену. Крім того, воно значно знижує схильність до полімеризації при використанні висококонцентрованого пропілену.

Ізопропіловий спирт

Абсорбція проводиться протитоком в екстракційній колоні з 8 тарілками під тиском 8—10 кгс/см² у 92%-ній сульфатній кислоті при 20 °С. На кожній тарілці є шар абсорбційного масла. Після екстракції тиск сульфатної кислоти знижують, у відстійнику відділяється екстракційне масло і знову подається в колону. Екстракт містить близько 1,1—1,3 моль С3Н6/моль H2SO4. Витрата кислоти становить ~12 кг на 10 л 100%-ного ізопропілового спирту, витрата пропілену — близько 39 м³ (теоретично — 32 м³).

Температура на окремих тарілках екстракційної колони не повинна перевищувати 20 °С, інакше можливі значні втрати пропілену через полімеризацію.

З відстійника екстракт надходить у освинцьований реакційний апарат з турбомішалкою, де розбавляється водою до отримання 40%-ного розчину, протягом приблизно 1 год при 50 °С. Після 4-годинного перебування в апараті без перемішування спирт і утворений диізопропіловий етер екстрагуються водяною парою. Пари спирту й етеру промиваються 1% розчином їдкого натру. Після розведення водою до концентрації 15% конденсат витримують кілька днів для відокремлення полімеру. При ректифікації спочатку виділяють ~2% легко киплячих компонентів, у другій колоні ізопропіловий спирт концентрують до 91,3%-ної азеотропної суміші, що кипить при 80,4 °С. Вихід ізопропілового спирту становить 85—90% у відношенні до початкового пропілену.

Для отримання безводного ізопропілового спирту азеотропну суміш зневоднюють бензеном або диізопропіловим етером, рідше — діетиловим етером. Головний продукт, який перебуває в збірнику розділений на 2 шари, частково повертається у верхню частину колони (верхній шар з ізопропілового спирту і бензену), частково подається в колону для концентрації (нижній шар з водного ізопропілового спирту) для регенерації залишків ізопропілового спирту й бензену. Безводний ізопропанол (>99%) відганяється знизу колони.

Всі деталі апаратів, які контактують з розведеною сульфатною кислотою виготовляються або зі свинцю, або з міді. Після промивання 1% розчином їдкого натру сталь — найбільш придатний матеріал для виготовлення ємностей, труб і колон.

Метод розведеної кислоти[ред. | ред. код]
Схематичне зображення молекули ізопропанолу

За методом розведеної кислоти пропілен абсорбується під тиском 25 кгс/см² при 65 °С в 70%-ній сульфатній кислоті. При цьому диізопропілсульфат не утворюється, а ізопропіловий спирт отримують відразу без подальшого розведення водою[11][12].

В абсорбційну безтарільчату колону, заповнену 70%-ною сульфатною кислотою, нагнітається попередньо компримований крекінг-газ, що містить пропілен. Сульфатна кислота поглинає 1 моль С3Н6 на моль H2SO4. Крекінг-газ із початковим вмістом пропілену близько 20-25% абсорбується до залишкового вмісту 5—6%.

Залишковий газ екстрагується в колоні з ковпачковими тарілками свіжою 70%-ною сульфатною кислотою, яка виходить з колони для омилення, до залишкового вмісту пропілену 1%. Потім сульфатна кислота з 0,2% пропілену проходить через безтарільчату колону. У відгонній колоні й колоні для омилення до суміші сульфатної кислоти та ізопропілсульфату додається вода до одержання 60%-ного розчину, а ізопропілсульфат омилюється. 85%-ний ізопропіловий спирт відганяється. З низу колони виводиться 70%-на сульфатна кислота, яку можна відразу застосовувати для наступного циклу.

Гідратація пропілену в газовій фазі на каталізаторах[ред. | ред. код]

Класичний метод отримання ізопропілового спирту в рідкій фазі має деякі недоліки. Так, втрати кислоти досить значні, а витрати на її регенерацію істотні. Крім того, великі труднощі викликає корозія устаткування. Тому було здійснено численні досліди з прямого приєднання води до олефінів на нерухомому шарі каталізатора. У результаті було розроблено метод гідратації етилену із застосуванням фосфатної кислоти на цеоліті (кизельгур).

Реакція безпосереднього перетворення олефінів у спирт є рівноважною, перебігу реакції сприяють низька температура, високий тиск і високе співвідношення пара: олефіни.

RCH=Ch3+h3O⟶RCH(OH)Ch4{\displaystyle \mathrm {RCH{=}CH_{2}+H_{2}O\longrightarrow RCH(OH)CH_{3}} }

З багатьох можливих каталізаторів реакції прямої гідратації олефінів для промислового застосування рекомендовано тільки два[джерело?]:

  1. фосфатна кислота на носії;
  2. оксид вольфраму з промотором.

Лабораторні методи[ред. | ред. код]

Ізопропіловий спирт можна отримати каталітичною гідратацією пропілену за наявності сульфатної кислоти. Максимальний вихід спирту (67%) було досягнуто використанням 99%-ної сульфатної кислоти при 15 °С. При 100 °С і використанні 85%-ної кислоти погано поглинаються навіть невеликі кількості пропілену[13].

Гідратація пропілену також можлива за наявності оксиду вольфраму. У цьому методі спостерігається вищий вихід спирту й утворюється менша кількість полімерів, ніж у попередньому. У тих випадках, коли каталізатори таблетовані при тиску 104 кг/см², конверсія при 250 °С становила 16%. Якщо ж таблетування проводили при тиску 5·103 кг/см², то конверсія при цій же температурі становила лише 10%[14].

Очищення отриманого спирту[ред. | ред. код]

Очищають ізопропіловий спирт, отриманий з таких олефінів, як пропілен, обробляючи його спочатку водним розчином їдкого натру, а потім піддаючи багаторазовій перегонці. Перед останньою перегонкою спирт стабілізують і позбавляють від стороннього запаху, додаючи невелику кількість хлориду міді (0,5% або менше)[15].

Безводний ізопропіловий спирт отримують, насичуючи водну суміш амоніаком і діоксидом вуглецю. При цьому утворюються два шари. Шар, що містить більшу кількість води, переганяють, отримуючи амоніак, діоксид вуглецю і азеотропну суміш. Шар із меншим вмістом води також піддають фракційній перегонці з отриманням азеотропу й безводного спирту[16]

Товарний продукт очищають, осушуючи його над магнієвою стрічкою й піддаючи фракційній перегонці у колонці Дафтона висотою 180 см. Найчистіша фракція кипить при 82,33 — 82,39 °С[17].

Ще один метод очищення ізопропанолу полягає в його осушуванні спочатку над хлоридом кальцію, а потім — над оксидом барію. Після цього його тричі піддають ретельній фракційній перегонці[18].

«Абсолютний» ізопропіловий спирт можна отримати перегонкою в ефективній колонці над свіжогашеним вапном. Фракцію, що кипить при 82—82,4 °С, збирають і струшують протягом 2 днів з безводним сульфатом міді, після чого переганяють кілька разів до досягнення постійної температури кипіння. Отриманий таким способом спирт містить менше 0,10% води[19].

Ще один спосіб отримання чистого ізопропанолу полягає в його сушінні над магнієм і перегонці над сульфаніловою кислотою[20].

Існує й швидкий метод отримання безводного ізопропілового спирту. Товарний 91%-ний спирт струшують з водним розчином їдкого натру (взятим у кількості 10% від маси спирту), після чого відокремлюють від водного розчину, знову струшують з великою кількістю розчину гідроксиду натрію, декантують і переганяють. Якщо змішати отриманий таким чином продукт з 8 об'ємами сірковуглецю, ксилену або петролейного ефіру, то при цьому не буде спостерігатися навіть незначного помутніння[21].

Водний розчин ізопропанолу можна сконцентрувати струшуванням з хлоридом натрію. Верхній шар містить близько 87% пропанолу-2 і 2—3% хлориду натрію. Перегонка дає 91%-ну азеотропну суміш.

Ізопропіловий спирт окиснюється до відповідного кетону — ацетону. Окисним агентом у цьому процесі може виступати хромова кислота.

2Ch4CH(OH)Ch4+O2→2,5−3,5bar500oC 2Ch4COCh4+2h3O{\displaystyle \mathrm {2CH_{3}CH(OH)CH_{3}+O_{2}{\xrightarrow[{2,5-3,5\;bar}]{500^{o}C}}\ 2CH_{3}COCH_{3}+2H_{2}O} }

Також ацетон з ізопропанолу можна отримати дегідрогенізацією на нагрітому мідному каталізаторі:

(Ch4)2CHOH⟶(Ch4)2CO+h3{\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}CHOH\longrightarrow (CH_{3})_{2}CO+H_{2}} }

Ізопропіловий спирт використовується одночасно і як розчинник, і як реагент у реакції Меєрвейна-Пондорфа-Верлея та інших процесах, пов'язаних із переміщенням гідрогену. За допомогою триброміду з ізопропанолу можна отримати 2-бромопропан, а в результаті процесу дегідратації при нагріванні за наявності сульфатної кислоти, утворюється пропілен.

Ch4CH(OH)Ch4→>150oCπ.h3SO4 Ch4CH=Ch3+h3O{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH(OH)CH_{3}{\xrightarrow[{>150^{o}C}]{\pi .H_{2}SO_{4}}}\ CH_{3}CH{=}CH_{2}+H_{2}O} }

Як і більшість спиртів, ізопропіловий спирт взаємодіє з активними металами (зокрема, з натрієм), утворюючи алкоголяти:

Ch4CH(OH)Ch4+Na⟶Ch4CH(ONa)Ch4+12h3↑{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH(OH)CH_{3}+Na\longrightarrow CH_{3}CH(ONa)CH_{3}+{\frac {1}{2}}H_{2}\uparrow } }

Реакція з алюмінієм (ініційована незначною кількістю ртуті) застосовується для приготування каталізатора — алкоголяту алюмінію[22].

З типових для спиртів реакцій, можна навести взаємодії ізопропілового спирту з:

Ch4CH(OH)Ch4+NaNh3⟶Ch4CH(ONa)Ch4+Nh4↑{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH(OH)CH_{3}+NaNH_{2}\longrightarrow CH_{3}CH(ONa)CH_{3}+NH_{3}\uparrow } }
  • ацетиленідами металів
Ch4CH(OH)Ch4+HC≡CNa⟶Ch4CH(ONa)Ch4+HC≡CH↑{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH(OH)CH_{3}+HC{\equiv }CNa\longrightarrow CH_{3}CH(ONa)CH_{3}+HC{\equiv }CH\uparrow } }
Ch4CH(OH)Ch4+RMgX⟶Ch4CH(OMgX)Ch4+RH{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH(OH)CH_{3}+RMgX\longrightarrow CH_{3}CH(OMgX)CH_{3}+RH} }
  • галогеноводнями (Х: F, Cl, Br, I)
Ch4CH(OH)Ch4+HX→ZnX2 Ch4CHXCh4+h3O{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH(OH)CH_{3}+HX{\xrightarrow {ZnX_{2}}}\ CH_{3}CHXCH_{3}+H_{2}O} }
Ch4CH(OH)Ch4+PCl5⟶Ch4CHClCh4+POCl3+HCl{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH(OH)CH_{3}+PCl_{5}\longrightarrow CH_{3}CHClCH_{3}+POCl_{3}+HCl} }
3Ch4CH(OH)Ch4+PCl3⟶3Ch4CHClCh4+h4PO3{\displaystyle \mathrm {3CH_{3}CH(OH)CH_{3}+PCl_{3}\longrightarrow 3CH_{3}CHClCH_{3}+H_{3}PO_{3}} }
Ch4CH(OH)Ch4+SOCl2⟶Ch4CHClCh4+SO2↑+HCl{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH(OH)CH_{3}+SOCl_{2}\longrightarrow CH_{3}CHClCH_{3}+SO_{2}\uparrow +HCl} }
Пляшечка ізопропанолу для домашнього використання, придбана в аптеці

Основна кількість ізопропілового спирту використовується для отримання ацетону, однак вона зменшується через серйозну конкуренцію з боку кумольного методу виробництва ацетону.

Ізопропіловий спирт поширений як розчинник для жирів, натуральних і синтетичних смол, нітролаків (у поєднанні з іншими розчинниками), алкалоїдів, протеїнів, хлорофілу та інших речовин. Він використовується і як складова частина детергентів (рідкі мила).

Поряд із застосуванням для синтезу ацетону ізопропіловий спирт використовують для синтезу різних складних ефірів (естерів) (наприклад, ізопропілацетату — розчинника лаків), для введення ізопропілової групи в інші сполуки (тимол, ізопропілфенол). Ксантогенат ізопропілового спирту є важливим флотаційним агентом. Ізопропілати алюмінію застосовують для відновлення альдегідів за методом Меєрвейна-Понндорфа.

Ізопропіловий спирт замінює етиловий у багатьох косметичних та фармацевтичних препаратах. Але він придатний лише для зовнішнього застосування, наприклад дезінфекції. Застосування його для ліків і харчових продуктів заборонено.

У великій кількості ізопропіловий спирт використовується для поліпшення якості пального як паливна присадка. У карбюраторі двигуна при температурі від −8 до +13 °С і відносній вологості повітря 60—100% може настати обмерзання, що ускладнює запуск і вимкнення двигуна. Для усунення цього небажаного явища досить додати до бензину 1,5-3% ізопропілового спирту.

Ізопропіловий спирт використовують для запобігання обледенінню крил і пропелерів літаків, а суміш етиленгліколю та ізопропілового спирту усуває обледеніння стартових доріжок та злітно-посадкових смуг на аеродромах.

Також він може використовуватися для усунення неприємного запаху у взуття, для чого необхідно протерти вмоченим в ньому ватним тампоном внутрішню частину взуття.

Подразнює очі й дихальні шляхи, при короткому впливі великих концентрацій пари викликає головний біль. Може пригнічувати центральну нервову систему. Вплив на рівні, що значно перевищує ГДК, може викликати непритомність. Ізопропанол при прийомі всередину метаболізується в печінці під дією алкогольдегідрогенази в ацетон, що спричиняє його незначну токсичну дію. Невеликі дози ізопропанолу, як правило, не викликають значних розладів. Серйозний токсичний вплив на здорову дорослу людину при пероральному вживанні може бути досягнутий вже при дозах близько 50 мл і більше.

Гранично допустима концентрація ізопропанолу в повітрі дорівнює 10 міліграмів на кубічний метр.

Ізопропанол органолептично помітно відрізняється від етанолу і не може бути помилково сплутаний з останнім. Має відмінний від етанолу, «грубіший» запах. У разі вживання викликає сп'яніння, схоже з алкогольним. Швидкість окиснення ізопропанолу в організмі людини в середньому в 2—2,5 разів нижча, ніж в етанолу, тому сп'яніння ізопропанолом дуже стійке. При частому вживанні до ізопропанолу швидко розвивається непереносимість, а в окремих випадках — гіперчутливість та алергія.

Смертельних отруєнь ізопропанолом не зафіксовано, оскільки людина впадає в алкогольний транс набагато раніше, ніж зможе самостійно вжити смертельну дозу ізопропанолу.

uk.wikipedia.org


Смотрите также